2-methyl-2-nitro-3-(3-nitrophenyl)oxirane | 142528-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitro-3-(3-nitrophenyl)oxirane
• CAS: 142528-64-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: AGLGYWVYISVJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-3-(3-nitrophenyl)oxirane 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(3-nitrophenyl)-2-oxopropane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  水中有硫亲核试剂的硝基环氧化物开环：α-黄嘌呤酮，β-酮砜和β-酮磺酸的合成。

  摘要：

  研究了硫代亲核试剂（如黄原酸钾，芳基亚磺酸钠和亚硫酸氢钠）在水中的硝基环氧开环。它为合成α-黄原基-α-芳基-2-丙烷（P2P-黄原酸酯衍生物），β-酮砜和β-酮磺酸提供了直接且绿色的途径。该方案的主要优点是高至优异的产率，在无催化剂的条件下在水中进行反应以及易于后处理。

  DOI：

  10.1039/d0ob00941e
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-3-[(1Z)-2-nitroprop-1-en-1-yl]benzene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-2-nitro-3-(3-nitrophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120096

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• Synthesis of <i>N</i>,<i>S</i>-Heterocycles and Dithiocarbamates by the Reaction of Dithiocarbamic Acids and <i>S</i>-Alkyl Dithiocarbamates with Nitroepoxides
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Yazdanbakhsh Lotfi Nosood

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03501

  日期：2017.12.15

  A facile and efficient procedure for the synthesis of substituted thiazole-2(3H)-thiones and thiazolidine-2-thiones by the reaction of primary amines, carbon disulfide, and nitroepoxides is described. By using secondary amines in this protocol, the corresponding dithiocarbamate-substituted phenyl-2-propanones were prepared in excellent yields. In addition, substituted thiazoles and 1-(alkylthio)-1

  描述了一种通过伯胺，二硫化碳和硝基环氧化物反应合成取代的噻唑-2（3 H）-硫酮和噻唑烷-2-硫酮的简便有效的方法。通过在该方案中使用仲胺，可以以优异的产率制备相应的二硫代氨基甲酸酯取代的苯基-2-丙烷。另外，在S-烷基二硫代氨基甲酸酯和硝基环氧化物的反应中制备了取代的噻唑和1-（烷硫基）-1-苯基丙烷-2-酮。
• Catalyst-Free Synthesis of Benzofuran Derivatives from Cascade Reactions between Nitroepoxides and Salicylaldehydes
  作者：Mohammad A. Ranjbari、Hossein Tavakol

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00143

  日期：2021.3.19

  Different benzofuran derivatives are synthesized via a catalyst-free reaction between nitroepoxides and salicylaldehydes. In the employed methodology, K2CO3 and DMF have been used at 110 °C, and the reactions were completed after 12 h in 33–84% yields. The highest yields were obtained using 3-nitrosalicylaldehyde. Finally, a plausible mechanism was proposed for the reaction, and some evidence was provided

  通过硝基环氧化物和水杨醛之间的无催化剂反应合成不同的苯并呋喃衍生物。在所采用的方法中，已在110°C下使用K 2 CO 3和DMF，反应12小时后以33-84％的收率完成反应。使用3-硝基水杨醛可获得最高的收率。最后，提出了一种可行的反应机理，并为该机理提供了一些证据，例如检测释放的乙酸根阴离子（使用FTIR）以及分离和确定关键中间体的结构。
• Thiazol-Guanidine Derivatives Useful As A (Beta)-Related Pathologies
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20100298340A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及以下结构式I的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• Ion Exchange Resin-Mediated Hydrolytic Cleavage of α-Nitroepoxides. Simple One-Pot Synthesis of α-Hydroxyketones
  作者：Rupak Chakraborty、Asish R. Das、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1080/00397919208021623

  日期：1992.6

  Alpha-nitroepoxides are cleaved in an aqueous suspension with Dowex-50 to furnish alpha-hydroxyketones in excellent yields.