dimethyl 4,5-dihydro-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4,4-dicarboxylate | 22186-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,5-dihydro-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-4,4-bis--Δ²-1,2,3-triazolin；dimethyl 3,4-diphenyl-4H-triazole-5,5-dicarboxylate
• CAS: 22186-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: SUNZGSMKCCYJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,5-dihydro-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1,4,5-triphenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, Michel; Danion-Bougot, Renee; Tonnard, Francois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 803 - 808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基丙二酸二甲酯 、 叠氮苯 反应 720.0h， 以70%的产率得到dimethyl 4,5-dihydro-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Verbel, Joel; Gree, Danielle; Carrie, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 939 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Thiazolidine-dicarboxylates from Thioketones and Thermally Generated Azomethine Ylides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2056::aid-hlca2056>3.0.co;2-o

  日期：2002.7

  nonstereoselective course to provide a mixture of trans- and cis-substituted cycloadducts. This result can be explained by an isomerization of the intermediate azomethine ylide. Dimethyl 1,3-thiazolidine-2,2-dicarboxylates 14 and 15 were formed in the thermal reaction of dimethyl aziridine-2,2-dicarboxylate 11 with aromatic thioketones (Scheme3). On treatment of 14 and 15 with Raney-Ni in refluxing EtOH

  9H-芴-9-硫酮 (1) 与 1-(4-甲氧基苯基)-氮丙啶-2,3-二甲酸二甲酯的顺式和反式异构体（分别为顺式和反式 2）的反应110° 的二甲苯仅产生分别具有反式和顺式构型的螺环环加合物（反式和顺式 3，分别；方案 1）。类似地，反应性较低的硫酮，例如噻二苯甲酮(5)和顺式-2立体选择性反应，得到相应的反式-1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸酯(例如，反式-8；方案2)。另一方面，5 和 trans-2 的反应以非立体选择性过程进行，得到反式和顺式取代的环加合物的混合物。该结果可以通过中间体甲亚胺叶立德的异构化来解释。二甲基 1,3-thiazolidine-2, 2-二羧酸盐 14 和 15 是在氮丙啶-2,2-二羧酸二甲酯 11 与芳族硫酮的热反应中形成的（方案 3）。在回流的 EtOH 中用 Raney-Ni 处理 14 和 15，脱硫和环收缩分别导致氮杂环丁烷-2,2-二羧酸盐 17
• Lewis Acid-Promoted Carbon−Carbon Bond Cleavage of Aziridines:  Divergent Cycloaddition Pathways of the Derived Ylides
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Roy K. Bowman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja0397963

  日期：2004.3.3

  Lewis acids are shown to cleave the carbon-carbon bond of activated aziridines at ambient temperature. The derived metal-coordinated azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with electron-rich alkenes. Cyclic alkenes afford products that are formally [4+2] adducts most likely derived from a Mannich-type addition to the ylide, followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation. Alternatively

  路易斯酸显示在环境温度下裂解活化的氮丙啶的碳-碳键。衍生的金属配位偶氮甲碱叶立德与富电子烯烃发生环加成反应。环状烯烃提供的产物是形式上的 [4+2] 加合物，最有可能源自对叶立德的 Mannich 型加成，然后是分子内 Friedel-Crafts 烷基化。或者，无环烯烃经过 [3+2] 环加成得到新的吡咯烷产物。
• Burger, Klaus; Marschke, Gregor; Manz, Friedrich, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1315 - 1317
  作者：Burger, Klaus、Marschke, Gregor、Manz, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• Mloston, Grzegorz; Skrzypek, Zuzanna, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 3, p. 167 - 170
  作者：Mloston, Grzegorz、Skrzypek, Zuzanna

  DOI：——

  日期：——
• Husinec, Suren; Porter, Alexander E. A.; Roberts, James S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2517 - 2522
  作者：Husinec, Suren、Porter, Alexander E. A.、Roberts, James S.、Strachan, Calum H.

  DOI：——

  日期：——