E-glutacononitrile | 10479-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: E-glutacononitrile
• 英文别名: 2-Pentenedinitrile；(E)-pent-2-enedinitrile
• CAS: 10479-84-2
• 化学式: C₅H₄N₂
• 分子量: 92.1002
• InChiKey: UVNWMIHXIIMNHU-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-glutacononitrile 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 戊二腈
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 21 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二腈 在 磷酸酐 作用下， 生成 E-glutacononitrile
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4>33, p. 731,732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Crypto</i>Cope Rearrangement of 1,3-Dicyano-5-phenyl-<i>4</i>,<i>4</i>-<i>d</i>₂-hexa-2,5-diene. Chameleonic or Centauric?
  作者：W. von E. Doering、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/ja992137z

  日期：1999.12.1

  bond, reevaluation of the radical-stabilizing potential of the cyano group on secondary and allyl radicals, comparison with the (reevaluated) stabilizing effect of cyano in “nodal” positions of the Cope transition region, and determination of the enthalpy and entropy of activation of the cryptoCope rearrangement of otherwise Cope-incompetent, thermodynamically more stable hexa-2,5-dienes related by prototropy

  用于评估自由基稳定扰动对 Cope 重排影响的“半人马座”模型推测取代基的独立作用，这些取代基对过渡区的两半提出了相互冲突的电子需求。该猜想的当前测试将 1,3-二氰基-[5-protio]-hexa-1,5-二烯 (1(H)) 和 2-苯基六-1,5-二烯与 1,3-二氰基- 5-苯基六-1,5-二烯 (1(Ph))。适当比较所需的热化学信息包括有关氰基与碳-碳双键共轭相互作用的 van't Hoff 型新数据、重新评估氰基在仲自由基和烯丙基自由基上的自由基稳定潜力、与（重新评估）氰基在 Cope 过渡区“节点”位置的稳定作用，
• Chemie von ?-Aminonitrilen. 12. Mitteilung. Sondierungen �ber thermische Umwandlungen von ?-Aminonitrilen
  作者：Yi-Bin Xiang、Susanne Drenkard、Karl Baumann、Deirde Hickey、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19940770814

  日期：1994.12.14

  Chemistry of α-Amino Nitriles1 . Exploratory Experiments on Thermal Reactions of α-Amino Nitriles

  α-氨基腈的化学1 。α-氨基腈热反应的探索性实验
• 2-Pyridylnitrene and 3-Pyridazylcarbene and Their Relationship via Ring-Expansion, Ring-Opening, Ring-Contraction, and Fragmentation
  作者：David Kvaskoff、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo902570d

  日期：2010.3.5

  photolysis. Nitrenes 19 and 23 were detected by ESR spectroscopy, and cumulene 21 by IR and UV spectroscopy. FVT of 22T/22A also affords 2-pyridylnitrene 19 and diazacycloheptatetraene 21, as well as glutacononitriles 27Z,E and 2- and 3-cyanopyrroles 28 and 29. Photolysis of 21 above 300 nm yields the novel spiroazirene 25, identified by its matrix IR spectrum. The reaction pathways connecting the four

  通过红外光谱检测，在Ar基质中分离的三唑并[1,5- b ]哒嗪8发生光解，生成重氮甲基哒嗪9Z和9E以及重氮戊烯炔11Z和11E。ESR光谱检测到分别由一个和两个N 2分子的损失形成的3-吡啶基卡宾10以及戊-2-烯-3-炔-1-亚基12。进一步的光解作用导致羧甲基重排至1,2-戊二烯-4-炔13和3-乙炔基环丙烯14。闪蒸真空热解（FVT）在400-500°C下为8，并分离出Ar产物13，14，和1,4- pentadiyne 15。在较高温度下，也形成了戊二腈27Z和27E以及少量的2-和3-氰基吡咯28和29。Tetrazolo [1,5- a ]吡啶/ 2-叠氮吡啶22T / 22A产生2-吡啶基硝烯19以及新型的开链氰基二烯基氮杂烯23和环扩环的1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-丁烯21在短波长下光解。氮宾19和23是由ESR光谱，和cumulene检测通过红外和紫外光谱分析21。FVT的22T
• Kurtz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 23,56
  作者：Kurtz

  DOI：——

  日期：——
• Polyfunctional Aliphatic Compounds. II.¹ The Cyclization of Dinitriles by Anhydrous Halogen Acids. Pyridines
  作者：Francis Johnson、J. P. Panella、A. A. Carlson、D. H. Hunneman

  DOI：10.1021/jo01054a044

  日期：1962.7