dimethyl 3,4,5,5-tetraphenyl-1,3-thiazolidine-2',2'-dicarboxylate | 129110-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 3,4,5,5-tetraphenyl-1,3-thiazolidine-2',2'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,4,5,5-tetraphenyl-1,3-thiazolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 129110-70-9
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 509.626
• InChiKey: TWAPFHRGNMWLNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4,5,5-tetraphenyl-1,3-thiazolidine-2',2'-dicarboxylate 在 镍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到dimethyl 1,3,4,4-tetraphenylazetidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自硫酮和热生成的甲亚胺叶立德的 1,3-噻唑烷二羧酸盐

  摘要：

  9H-芴-9-硫酮 (1) 与 1-(4-甲氧基苯基)-氮丙啶-2,3-二甲酸二甲酯的顺式和反式异构体（分别为顺式和反式 2）的反应110° 的二甲苯仅产生分别具有反式和顺式构型的螺环环加合物（反式和顺式 3，分别；方案 1）。类似地，反应性较低的硫酮，例如噻二苯甲酮(5)和顺式-2立体选择性反应，得到相应的反式-1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸酯(例如，反式-8；方案2)。另一方面，5 和 trans-2 的反应以非立体选择性过程进行，得到反式和顺式取代的环加合物的混合物。该结果可以通过中间体甲亚胺叶立德的异构化来解释。二甲基 1,3-thiazolidine-2, 2-二羧酸盐 14 和 15 是在氮丙啶-2,2-二羧酸二甲酯 11 与芳族硫酮的热反应中形成的（方案 3）。在回流的 EtOH 中用 Raney-Ni 处理 14 和 15，脱硫和环收缩分别导致氮杂环丁烷-2,2-二羧酸盐 17

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2056::aid-hlca2056>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Diphenyl-3,5-dihydro-[1,2,3]triazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 3,4,5,5-tetraphenyl-1,3-thiazolidine-2',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl 3,4,5,5-tetraphenyl-1,3-thiazolidine-2,2-dicarboxylate and 3,3-dichloro-2,2,4,4,3′-pentamethyl-r-2′,t-4′-diphenylcyclobutane-1-spiro-5′-1,3-thiazolidine

  摘要：

  The first of the title compounds, C31H27NO4S, (V), crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c with two independent molecules in the asymmetric unit, while the second, C23H27Cl2NS, (IX), crystallizes in the orthorhombic space group Pbca with one molecule in the asymmetric unit. In both crystal structures, the 1,3-thiazolidine ring adopts a half-chair conformation. The crystal structures are stabilized by weak C-H...O and C-H...Cl hydrogen bonds in (V) and (IX), respectively.

  DOI：

  10.1107/s0108270104015045

文献信息

• Mloston, Grzegorz; Skrzypek, Zuzanna, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 3, p. 167 - 170
  作者：Mloston, Grzegorz、Skrzypek, Zuzanna

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Thiazolidine-dicarboxylates from Thioketones and Thermally Generated Azomethine Ylides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2056::aid-hlca2056>3.0.co;2-o

  日期：2002.7

  nonstereoselective course to provide a mixture of trans- and cis-substituted cycloadducts. This result can be explained by an isomerization of the intermediate azomethine ylide. Dimethyl 1,3-thiazolidine-2,2-dicarboxylates 14 and 15 were formed in the thermal reaction of dimethyl aziridine-2,2-dicarboxylate 11 with aromatic thioketones (Scheme3). On treatment of 14 and 15 with Raney-Ni in refluxing EtOH

  9H-芴-9-硫酮 (1) 与 1-(4-甲氧基苯基)-氮丙啶-2,3-二甲酸二甲酯的顺式和反式异构体（分别为顺式和反式 2）的反应110° 的二甲苯仅产生分别具有反式和顺式构型的螺环环加合物（反式和顺式 3，分别；方案 1）。类似地，反应性较低的硫酮，例如噻二苯甲酮(5)和顺式-2立体选择性反应，得到相应的反式-1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸酯(例如，反式-8；方案2)。另一方面，5 和 trans-2 的反应以非立体选择性过程进行，得到反式和顺式取代的环加合物的混合物。该结果可以通过中间体甲亚胺叶立德的异构化来解释。二甲基 1,3-thiazolidine-2, 2-二羧酸盐 14 和 15 是在氮丙啶-2,2-二羧酸二甲酯 11 与芳族硫酮的热反应中形成的（方案 3）。在回流的 EtOH 中用 Raney-Ni 处理 14 和 15，脱硫和环收缩分别导致氮杂环丁烷-2,2-二羧酸盐 17
• Dimethyl 3,4,5,5-tetraphenyl-1,3-thiazolidine-2,2-dicarboxylate and 3,3-dichloro-2,2,4,4,3′-pentamethyl-<i>r</i>-2′,<i>t</i>-4′-diphenylcyclobutane-1-spiro-5′-1,3-thiazolidine
  作者：Małgorzata Domagała、Marcin Palusiak、Arno Pfitzner、Manfred Zabel、Katarzyna Urbaniak、Grzegorz Mlostoń、Sławomir J. Grabowski

  DOI：10.1107/s0108270104015045

  日期：2004.8.15

  The first of the title compounds, C31H27NO4S, (V), crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c with two independent molecules in the asymmetric unit, while the second, C23H27Cl2NS, (IX), crystallizes in the orthorhombic space group Pbca with one molecule in the asymmetric unit. In both crystal structures, the 1,3-thiazolidine ring adopts a half-chair conformation. The crystal structures are stabilized by weak C-H...O and C-H...Cl hydrogen bonds in (V) and (IX), respectively.