N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridin-2-amine | 1256380-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: (N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)pyridin-2-amine)；N-(2-phenylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1256380-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: WENDUFZEPNOION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridin-2-amine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以6%的产率得到6-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代基电子效应控制高价碘（III）试剂诱导的N-（联苯基）吡啶-2-胺的分子内C–N环化

  摘要：

  提出了高价碘（III）试剂诱导的N-（联苯基）吡啶-2-胺直接分子内C–N环化为6-芳基苯并咪唑和N-吡啶基-9 H-咔唑的方法。研究了N-（联苯基）吡啶-2-胺与高价碘（III）试剂反应时支配苯并咪唑和咔唑形成的取代基电子效应。进行了自由基捕获和紫外可见光谱检测阳离子自由基的实验。提出了这些反应的合理机制。还介绍了基于取代基电子效应的N-（联苯）乙酰胺的选择性分子内C–N和C–O环化。

  DOI：

  10.1021/jo501822m
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• Tunable Electrochemical C−N versus N−N Bond Formation of Nitrogen‐Centered Radicals Enabled by Dehydrogenative Dearomatization: Biological Applications
  作者：Shide Lv、Xiaoxin Han、Jian‐Yong Wang、Mingyang Zhou、Yanwei Wu、Li Ma、Liwei Niu、Wei Gao、Jianhua Zhou、Wei Hu、Yuezhi Cui、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/anie.202001510

  日期：2020.7.6

  Herein, an environmentally friendly electrochemical approach is reported that takes advantage of the captodative effect and delocalization effect to generate nitrogen‐centered radicals (NCRs). By changing the reaction parameters of the electrode material and feedstock solubility, dearomatization enabled a selective dehydrogenative C−N versus N−N bond formation reaction. Hence, pyrido[1,2‐a ]benzimidazole

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND, AND DIAGNOSTIC COMPOSITION INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20180244706A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, groups and variables are the same as described in the specification.

  一个由化学式1表示的有机金属化合物：在化学式1中，基团和变量与说明书中描述的相同。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H alkynylation of arenes under chelation assistance
  作者：Guo-Dong Tang、Cheng-Ling Pan、Fang Xie

  DOI：10.1039/c6ob00106h

  日期：——

  An efficient and mild Ir(III)-catalyzed, chelation assisted C–H alkynylation of arenes has been developed using hypervalent iodine alkynes as alkynylating reagents. A broad scope of N-phenyl-2-aminopyridines and 2-phenoxypyridines has been established as effective substrates for this C–H functionalization and the desired alkynylated products were isolated in moderate to high yields.

  使用高价碘炔烃作为炔基化试剂，已经开发出一种有效，温和的Ir（III）催化，螯合辅助的芳烃C-H炔基化方法。已经建立了广泛的N-苯基-2-氨基吡啶和2-苯氧基吡啶作为C–H功能化的有效底物，并以中等至高收率分离了所需的炔基化产物。
• Synthesis of<i>N</i>-(2-Pyridyl)indoles via Pd(II)-Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Jinlei Chen、Qingyu Pang、Yanbo Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo1025546

  日期：2011.5.6

  Readily available Pd(II) chloride catalysts can catalyze selective and efficient oxidative coupling between N-aryl-2-aminopyridines and internal alkynes to yield N-(2-pyridyl)indoles. This process involves the ortho C−H activation of N-aryl-2-aminopyridines, and CuCl2 was used as an oxidant. Compared to our previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of this class of product, this method is advantageous

  容易获得的Pd（II）氯化物催化剂可以催化之间的选择性的和有效的氧化偶合ñ -芳基-2-氨基吡啶和内部炔烃，得到ñ - （2-吡啶基）吲哚。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位CH活化，并且CuCl 2被用作氧化剂。与我们先前报道的Rh（III）催化的这类产物的合成相比，该方法在炔烃和成本效益较高的Pd（II）催化剂方面具有优势。分子氧可以用作末端氧化剂。
• An Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed aryl C–H bond carbenoid functionalization cascade: access to 1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Siyi Bai、Xun Chen、Xinwei Hu、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7ob00367f

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed relay aryl C–H bond carbenoid insertion cascade of N-aryl-2-pyridinamines with diazo Meldrum's acid has been developed. This method provides an efficient approach to multifunctionalized 1,3-dihydroindol-2-ones with a broad range of functional group tolerance. Furthermore, this protocol could be applied for the concise synthesis of bioactive hematopoietic growth factor analogues

  已开发出一种由Ir（III）催化的N-芳基-2-吡啶胺与重氮Meldrum酸的芳基C–H键中继类芳烃插入级联反应。该方法为多功能官能的1,3-二氢吲哚-2-酮提供了一种有效的方法，具有广泛的官能团耐受性。此外，该协议可用于生物活性造血生长因子类似物的简明合成。