N-phenyl-5-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 1750-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1750-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: YADHVXCGDCYGBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  328.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butyroyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenyl-5-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  KHSO4 介导的 2-amino-1,3,4-oxadiazole 衍生物的简易合成

  摘要：

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132382

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles through Elemental Sulfur Promoted Cyclization of Hydrazides with Isocyanides
  作者：Wenhu Bao、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zebing Zeng、Wei Deng、Zhihong Peng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201700188

  日期：2017.10

  A novel sulfur‐promoted cyclization of hydrazides and isonitriles to produce 1,3,4‐oxadiazole has been developed. The method is operationally simple and compatible with a wide scope of substrates and various 2‐amino‐ 1,3,4‐oxadiazoles are efficiently obtained in good yields.

  已开发出一种新的硫促进的酰肼和异腈环化反应以生产1,3,4-恶二唑。该方法操作简单，可与多种底物兼容，可以高效获得各种2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• Oxadiazoles in Medicinal Chemistry
  作者：Jonas Boström、Anders Hogner、Antonio Llinàs、Eric Wellner、Alleyn T. Plowright

  DOI：10.1021/jm2013248

  日期：2012.3.8

  replacements for ester and amide functionalities. The current study presents a systematic comparison of 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole matched pairs in the AstraZeneca compound collection. In virtually all cases, the 1,3,4-oxadiazole isomer shows an order of magnitude lower lipophilicity (log D), as compared to its isomeric partner. Significant differences are also observed with respect to metabolic stability

  恶二唑是含有两个碳，两个氮和一个氧原子的五元杂芳族环，它们以不同的区域异构形式存在。恶二唑是类药物分子中经常出现的基序，经常使用它们作为酯和酰胺官能团的生物等位替代物。当前的研究提出了阿斯利康化合物集合中1,2,4-和1,3,4-恶二唑匹配对的系统比较。在几乎所有情况下，1,3,4-恶二唑异构体的亲脂性均降低一个数量级（对数D），与其同分异构的合作伙伴相比。在代谢稳定性，hERG抑制和水溶性方面也观察到显着差异，有利于1,3,4-恶二唑异构体。1,2,4和1,3,4区域异构体之间的轮廓差异可以通过其本质上不同的电荷分布（例如，偶极矩）来合理化。为了促进这些杂芳族环的使用，描述了在温和条件下易于获得广谱的1,3,4-恶二唑的新颖合成途径。
• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。