3-(3,5-dichlorophenyl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dichlorophenyl)propanenitrile
• 化学式: C₉H₇Cl₂N
• 分子量: 200.067
• InChiKey: DPHXXUJDYXWRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dichlorophenyl)propanenitrile 在 奎宁环 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 二苯基二氯化锗 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-(3,5-dichlorophenethyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锗催化剂加速伯胺的光氧化还原 α-C(sp3)-H 烷基化

  摘要：

  使用光氧化还原催化 (PC) 和氢原子转移 (HAT) 催化的位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化已受到越来越多的关注。在这里，我们报道了一种 Ph 2 GeCl 2助催化剂，它极大地提高了由 PC-HAT 混合系统催化的伯胺的 α-C(sp 3 )-H 烷基化的产率。即使底物中存在较弱的 C-H 键，氨基的 α 位也会选择性地发生反应。这一发现可能有助于设计一种新型的位点选择性混合催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00871
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 3,5-二氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到3-(3,5-dichlorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锗催化剂加速伯胺的光氧化还原 α-C(sp3)-H 烷基化

  摘要：

  使用光氧化还原催化 (PC) 和氢原子转移 (HAT) 催化的位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化已受到越来越多的关注。在这里，我们报道了一种 Ph 2 GeCl 2助催化剂，它极大地提高了由 PC-HAT 混合系统催化的伯胺的 α-C(sp 3 )-H 烷基化的产率。即使底物中存在较弱的 C-H 键，氨基的 α 位也会选择性地发生反应。这一发现可能有助于设计一种新型的位点选择性混合催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00871

文献信息

• Nitrile Synthesis through Catalyzed Cascades Involving Acid–Nitrile Exchange
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Roland Jacquot、Philippe Marion、Damien Cartigny、Aurélie Dos Santos

  DOI：10.1055/s-0033-1341227

  日期：——

  Abstract Irreversible acid–nitrile exchange reactions using both glutaronitrile and (phenylsulfonyl)acetonitrile may be catalyzed by Lewis acids. Whereas a cyclization towards imides displaces the equilibria in the reaction with dinitriles, a decarboxylation step is involved when using the (phenylsulfonyl)acetonitrile. Irreversible acid–nitrile exchange reactions using both glutaronitrile and (phe

  摘要 使用戊二腈和（苯磺酰基）乙腈的不可逆的酸-腈交换反应可能被路易斯酸催化。朝向酰亚胺的环化取代了与二腈的反应中的平衡，而当使用（苯磺酰基）乙腈时，涉及了脱羧步骤。 使用戊二腈和（苯磺酰基）乙腈的不可逆的酸-腈交换反应可能被路易斯酸催化。朝向酰亚胺的环化取代了与二腈的反应中的平衡，而当使用（苯磺酰基）乙腈时，涉及了脱羧步骤。