2,4,5-trimethoxybenzylidene propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxybenzylidene propanedinitrile
• 英文别名: 2-(2,4,5-trimethoxybenzylidene)malononitrile；2-[(2,4,5-Trimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00810340
• 分子量: 244.25
• InChiKey: FKXBJORZHOGQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 2,4,5-trimethoxybenzylidene propanedinitrile 在 三乙胺 、 丙二腈 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到3-amino-2',4',5'-trimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仅使用丙二腈和芳香醛的拟五组分有机催化合成二氰基苯胺

  摘要：

  摘要 仅使用芳香醛和丙二腈作为起始反应物，开发了一种导致有效合成二氰基苯胺的伪五组分反应。机理研究表明，最初在反应混合物中形成的丙二腈二聚体和苯甲醛的 Knoevenagel 缩合产物与第四当量的丙二腈结合形成最终产物。其中一种衍生物的 X 射线晶体学分析证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2024573
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 sulfonated Fe₂O₃-cellulose nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 以94 %的产率得到2,4,5-trimethoxybenzylidene propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  用于 Knoevenagel 和 Thorpe-Ziegler 反应的后磺化一锅合成磁性纤维素纳米复合材料

  摘要：

  开发用于合成不同有机化合物的可生物降解和活性纤维素基多相催化剂将在制药和石化相关行业中具有吸引力。在此，一锅合成磁铁矿（Fe 3 O 4）和纤维素纳米晶体（CNC）的后磺化复合物被用作有效且易于分离的多相催化剂，用于激活Knoevenagel和Thorpe-Ziegler反应。该复合材料是由微晶纤维素（MCC）、氯化铁、尿素和盐酸在一锅反应中在 180°C 下水热 20 小时形成的。收集磁性CNCs（MCNCs）后，在室温下使用氯磺酸（ClSO 3 H）在DMF中进行后磺化，产生磺化MCNCs（SMCNCs）。结果证实了磺化 Fe 3 O 4和流体动力学尺寸为 391 nm (±25) 的 CNC的存在。纤维素的存在有利于防止Fe 3 O 4氧化或团聚的形成，而不需要封端剂、有机溶剂或惰性环境的存在。应用SMCNC催化剂激活Knoevenagel缩合反应和Thorpe-Ziegler反应，

  DOI：

  10.1039/d3ra05439j

文献信息

• 신경염증질환의 예방 또는 치료용 신규 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20210057305A

  公开（公告）日：2021-05-21

  본 발명은 신규한 2,4,5-트리하이드록시페닐 아크릴레이트 유사체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신경염증질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 LPS-자극된 BV-2 미세아교세포에서 NO 방출 억제, iNOS 및 COX-2 발현 억제, 전염증성 사이토카인(proinflammatory cytokine) 생성을 억제하는 효과와 미분화세포 또는 분화세포에서 Nurr1 mRNA 발현을 증가를 통하여 도파민 생성에 관여하는 TH (tyrosine hydroxylase)의 발현을 증가시켜 신경세포의 보호 효과도 가지게 되어 항신경염증 보호 활성을 가짐으로써 신경변성질환에 저항성을 나타내며 알츠하이머, 파킨슨병, 뇌졸중 및 다발성 경화증 등의 퇴행성 신경질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新型的2,4,5-三羟基苯丙烯酸酯类似物及其作为有效成分含有的用于预防或治疗神经炎症性疾病的组合物，具体包括在LPS刺激的BV-2微胶质细胞中抑制NO释放、抑制iNOS和COX-2的表达、抑制炎症性细胞因子生成的效果，通过增加未分化或分化细胞中Nurr1 mRNA的表达来参与多巴胺生成，增加酪氨酸羟化酶的表达，从而具有神经细胞的保护作用，表现出抗神经炎症保护活性，对神经变性疾病具有抗抗性，用于预防和治疗退行性神经疾病如阿尔茨海默病、帕金森病、脑卒中和多发性硬化等的组合物。
• Synthesis and antitumor activity of some novel hydrazide, 1,2-dihydropyridine, chromene, and benzochromene derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Al-Said

  DOI：10.1002/jhet.829

  日期：2012.3

  ydrazide 2a, 2b, 2c were obtained via reaction of acetophenone derivatives 1a, 1b, 1c with cyanoacetic acid hydrazide. The hydrazidehydrazone derivative 2a underwent a novel series of heterocyclization reactions via its reaction with aromatic aldehydes and/or arylidenemalononitriles to produce arylidene and dihydropyridine derivatives 3 5l, respectively. Structures of the newly synthesized compounds

  通过苯乙酮衍生物1a，1b，1c与氰基乙酸酰肼反应制得2-氰基-N'-[1-（取代苯基）亚乙基]乙酰肼2a，2b，2c。酰肼hydr衍生物2a通过与芳族醛和/或芳基丙二腈反应分别进行芳环和二氢吡啶衍生物3 5l的反应，进行了一系列新的杂环化反应。新合成化合物的结构通过元素分析，IR，13 C-NMR，1确证。 H-NMR和质谱数据。评估了所有新合成的化合物对艾氏腹水癌（EAC）细胞的体外抗肿瘤活性。与作为参考药物的阿霉素（CAS 23214‐92‐8）相比，其中一些具有有趣的细胞毒性活性。J.杂环化​​学。（2011）。
• Physicochemical Investigation of 2,4,5-Trimethoxybenzylidene Propanedinitrile (TMPN) Dye as Fluorescence off-on Probe for Critical Micelle Concentration (CMC) of SDS and CTAB
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1007/s10895-015-1662-6

  日期：2015.11

  1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy. Absorbance and emission spectrum of the TMPN was studied in different solvent provide that TMPN is good absorbent and emission red shift in absorbance and emission spectra as polarity of the solvents increase. Photophysical properties including, oscillator strength, extinction coefficient, transition dipole moment, stokes shift and fluorescence quantum yield were investigated

  通过Knoevenagel缩合反应合成了2,4,5-三甲氧基亚苄基丙烷（TMPN）。TMPN的结构通过元素分析和EI-MS，FT-IR，1 H-NMR，13证实C-NMR光谱。研究了TMPN在不同溶剂中的吸收光谱和发射光谱，条件是TMPN是良好的吸收剂，随着溶剂极性的增加，发射光谱在吸收光谱和发射光谱中发生红移。为了研究TMPN的理化特性，研究了光物理性质，包括振荡器强度，消光系数，跃迁偶极矩，斯托克斯位移和荧光量子产率。染料在不同的胶束中溶解，可用作确定SDS和CTAB的临界胶束浓度（CMC）的探针。
• Synthesis and biological evaluation of 2-amino-7,7-dimethyl 4-substituted-5-oxo-1-(3,4,5-trimethoxy)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Saleh I. Alqasoumi、Areej M. Al-Taweel、Ahmed M. Alafeefy、Mostafa M. Hamed、Eman Noaman、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.065

  日期：2009.12

  The present work reports the synthesis of some novel quinoline derivatives bearing a trimethoxyphenyl moiety. The trimethoxybenzene moiety has been reported to be crucial to obtain relevant cytotoxic and antitubulin responses. All the newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity. Several compounds showed interesting cytotoxic activities compared to the used reference

  已鉴定出大量源自自然来源或化学合成的抗有丝分裂药物，并显示出它们干扰微管蛋白系统的作用。抑制微管蛋白聚合是可用于癌症治疗的重要靶标之一。 本工作报道了一些带有三甲氧基苯基部分的新型喹啉衍生物的合成。据报道，三甲氧基苯部分对于获得相关的细胞毒性和抗微管蛋白反应至关重要。评价所有新合成的化合物的体外抗癌活性。与使用的参考药物相比，几种化合物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性。
• Discovering some novel tetrahydroquinoline derivatives bearing the biologically active sulfonamide moiety as a new class of antitumor agents
  作者：Saleh I. Alqasoumi、Areej M. Al-Taweel、Ahmed M. Alafeefy、Mostafa M. Ghorab、Eman Noaman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.022

  日期：2010.5

  5 μg/mL) are more potent and efficacious than Doxorubicin (CAS-23214-92-8) as reference drug with (IC50 value = 37.5 μg/mL). Also, compounds 28, 30, 31, and 34 (with IC50 values = 25 μg/mL) are nearly as active as Doxorubicin.

  本文介绍了一些新型的4-（2-氨基-3-氰基-4-（取代的芳基）-5-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-1（4H）-基）苯磺酰胺的合成（23 - 41）开始与4-（3-氧代-环己-1-烯基氨基）苯磺酰胺（3）。评价所有新合成的化合物的体外抗肿瘤活性。化合物32，25，41，35，33，和37与IC 50个值（2.5，3，5，10，12，和12.5微克/毫升）是更有效的和多柔比星相比（CAS-23214-92-8）有效作为参考药物与（IC 50值= 37.5μg/ mL）。另外，化合物28，30，31，和34（用IC 50个值= 25微克/毫升）几乎作为活性如多柔比星。