methyl 6-amino-5-cyano-4-(4'-methoxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate | 176106-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-4-(4'-methoxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate；methyl 6-amino-5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate；Methyl6-amino-5-cyano-4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 176106-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ZEBSDGZJJZOEMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  520.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-5-cyano-4-(4'-methoxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以67%的产率得到(4S,5R)-5-Cyano-4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Seema; Batra, Sanjay; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 602 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 6-amino-5-cyano-4-(4'-methoxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以功能性离子液体为可溶性载体的微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯

  摘要：

  以功能性离子液体为可溶载体，开发了微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯的液相方法。用芳基丙二腈处理与IL结合的乙酰乙酸酯，得到负载的4 H-吡喃衍生物。裂解后，无需色谱纯化即可以高收率和高纯度获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.197

文献信息

• Base free synthesis of iron oxide supported on boron nitride for the construction of highly functionalized pyrans and spirooxindoles
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c5ra21969h

  日期：——

  BN@Fe₃O₄ network was synthesized via chemical reduction followed by aerial oxidation in absence of base and was subsequently used for the synthesis of highly functionalized pyrans and spirooxindoles derivatives on water.

  BN@Fe₃O₄网络是通过化学还原后在无碱的条件下进行空气氧化合成的，并随后用于在水中合成高度功能化的吡喃和螺环氧吲哚衍生物。
• Synthesis and antibacterial study of 2-amino-4H-pyrans and pyrans annulated heterocycles catalyzed by sulfated polysaccharide-coated BaFe12O19 nanoparticles
  作者：Sara Amirnejat、Aliakbar Nosrati、Reza Peymanfar、Shahrazad Javanshir

  DOI：10.1007/s11164-020-04168-x

  日期：2020.7

  the antibacterial activity of BaFe12O19@IM and the selected compound ( 4a ) toward two types of clinically isolated bacterial strains Escherichia coli ( E. coli ) and Staphylococcus aureus ( S. aureus ) was evaluated. The results revealed that BaFe12O19@IM and 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4 H -chromene-3-carbonitrile ( 4a ) showed an effective antibacterial activity

  摘要据报道， 在该方法中，使用藻类来源的爱尔兰苔藓（IM）的硫酸化多糖作为生物基质和封盖剂，合成了环保的，可磁性回收的BaFe 12 O 19。BaFe 12 O 19 @IM的表征是通过一些物理化学表征工具进行的，例如傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计和热重分析。在一锅合成2-氨基-4 H中 已探索了引入的多相催化剂的催化性能和可回收性。 -吡喃和吡喃在绿色反应条件下，通过醛，丙二腈和各种C–H活化的酸性化合物之间的三组分反应使杂环化合物环化。这种对环境无害的催化剂显示出高催化活性和有效的可重复使用性，即使经过六次循环运行也可以保持其高催化效率。此外，评价了BaFe 12 O 19 @IM和所选化合物（ 4a ）对两种临床分离的细菌菌株 大肠杆菌 （ E.coli ） 和金黄色葡萄球菌 （ S.aureus ）的抗菌活性。结果表明，BaFe
• Green synthesis and antibacterial, antifungal activities of 4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives by highly efficient Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2 nanocatalyst
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi、Esmail Vessally

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131534

  日期：2022.2

  catalytic performance of this environmentally benign nanocatalyst was investigated in the one-pot multicomponent synthesis of biologically important 2-amino-3-cyano-4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives. The reaction was simply achieved via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, malononitrile and dimedone/isatins/methylaceto acetate ethanol at room temperature,

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，
• Multicomponent domino reactions: borax catalyzed synthesis of highly functionalised pyran-annulated heterocycles
  作者：Aniruddha Molla、Ezaz Hossain、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c3ra43514h

  日期：——

  A collection of pyrano[3,2-c] chromene, 4H-chromene and 4H-pyran were synthesized in excellent yield employing an innocuous, inexpensive and naturally occurring borax-catalyzed multicomponent domino reaction. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, short reactions time and no workup and no column chromatography.

  利用一种无害、廉价和天然存在的硼砂催化多组分多米诺反应，合成了一系列吡喃并[3,2-c] 色烯、4H-色烯和 4H-吡喃，收率极高。本方案具有产率高、反应时间短、无需操作和柱层析等优点。
• Dibutylamine-catalysed efficient one-pot synthesis of biologically potent pyrans
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.079

  日期：2015.1

  expedient, eco-friendly and efficient procedure for the preparation of novel pyran derivatives has been developed through a solvent-free, one-pot reaction of various aldehydes, malononitrile and either methylacetoacetate or ethyl benzoylacetate in the presence of dibutylamine (2.5 mol %) at room temperature. This procedure is advantageous because it is mild, environmentally friendly, gives high yields and requires

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。