3-(2-fluorophenyl)pyridine | 89346-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 89346-49-6
• 化学式: C₁₁H₈FN
• 分子量: 173.19
• InChiKey: OFVMMLBVGWZEHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)pyridine 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3-(2-氟苯基)哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE AND AZEPINE DERIVATIVES AS PROKINETICIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET AZÉPINE SERVANT DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROKINÉTICINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐（式(I)），其中m、X、R1、R2、R3和R5如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2015019103A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-fluorophenyl)glycidate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的烯丙基胺/ 1,3-丙二胺和醛的合成3-芳基吡啶

  摘要：

  开发了一种新颖有效的方法，通过钯/铜催化的氧化串联环化反应从烯丙基胺/丙二胺和醛合成3-芳基吡啶。通过该反应，经由CC / CN键形成和6-内/外-trig环化以中等收率合成了一系列所需的3-芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500685

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。
• [EN] DIRECT PALLADIUM-CATALYZED AROMATIC FLUORINATION<br/>[FR] FLUORATION AROMATIQUE DIRECTE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017156265A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Provided herein are palladium complexes comprising a ligand of Formula (Α') and a ligand of Formula (B), wherein R1-R18 are as defined herein. The palladium complexes are useful in methods of fluorinating aryl and heteroaryl substrates. Further provided are compositions and kits comprising the palladium complexes.

  本文提供了包含配体Α'的钯配合物和配体B的钯配合物，其中R1-R18如本文所定义。这些钯配合物可用于氟化芳基和杂环芳基底物的方法。此外，还提供了包含这些钯配合物的组合物和试剂盒。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of 3-pyridyl and 4-pyridyl carboxylates with aryl bromides
  作者：Lohitha Rao Chennamaneni、Anthony D. William、Charles W. Johannes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.131

  日期：2015.3

  Decarboxylative cross-coupling of 3-pyridyl and 4-pyridyl carboxylates with aryl bromides is reported. Using a bimetallic system of Cu2O and Pd(PPh3)4, the scope of the reaction is demonstrated by the synthesis of 27 pyridine-containing biaryls in moderate to good yields.

  报道了3-吡啶基和4-吡啶基羧酸盐与芳基溴化物的脱羧交叉偶联。使用Cu 2 O和Pd（PPh 3）4的双金属体系，反应范围通过中等至良好收率的27种含吡啶的联芳基的合成来证明。
• Decarbonylative Pd-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling for the Synthesis of Structurally Diverse Heterobiaryls
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Aaron C. Smith、Gary M. Chinigo、David C. Blakemore、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00267

  日期：2022.3.4

  Heteroaromatic biaryls are core scaffolds found in a plethora of pharmaceuticals; however, their direct synthesis by the Suzuki cross-coupling is limited to heteroaromatic halide starting materials. Here, we report a direct synthesis of diverse nitrogen-containing heteroaromatic biaryls by Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki cross-coupling of widely available heterocyclic carboxylic acids with arylboronic

  杂芳族联芳基化合物是多种药物中发现的核心支架。然而，它们通过铃木交叉偶联的直接合成仅限于杂芳族卤化物起始材料。在这里，我们报道了通过钯催化的脱羰铃木交叉偶联广泛使用的杂环羧酸与芳基硼酸直接合成多种含氮杂芳族联芳基化合物。这种交叉偶联的实用性和模块化性质使得能够使用吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉以优异的收率直接制备>45杂联芳基产物。我们预计该协议的模块化性质将在药物化学和药物发现研究中得到广泛应用。
• [EN] IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIMIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2002074772A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by a directly attached, optionally halo- and/or cyano-substituted aryl or heteroaryl group, and further substituted on the phenyl ring by one or two fluorine atoms, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑[1,2-a]嘧啶衍生物，取代苯环的间位，直接连接一个可选择的卤素和/或氰基取代的芳基或杂环基团，并在苯环上进一步取代一个或两个氟原子，是选择性的GABAA受体配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。