6-氯-2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-嘧啶-4-基胺 | 1014720-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-嘧啶-4-基胺
• 英文名称: 4-chloro-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-6-amine
• 英文别名: 6-chloro-2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-pyrimidin-4-ylamine；6-Chloro-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine；6-chloro-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1014720-95-6
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅
• mdl: MFCD18145522
• 分子量: 223.665
• InChiKey: NZRHHGCYLDBWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-嘧啶-4-基胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-6-(3-formyl-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116185

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯嘧啶 、 乙酰丙酮 在 肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到6-氯-2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-嘧啶-4-基胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116185

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Subtype-Selective Positive Modulators of K_Ca2 Channels
  作者：Naglaa Salem El-Sayed、Young-Woo Nam、Polina A. Egorova、Hai Minh Nguyen、Razan Orfali、Mohammad Asikur Rahman、Grace Yang、Heike Wulff、Ilya Bezprozvanny、Keykavous Parang、Miao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01473

  日期：2022.1.13

  analogues were synthesized by replacing the cyclohexane moiety with different 4-substituted cyclohexane rings, tyrosine analogues, or mono- and dihalophenyl rings and were subsequently studied for their potentiation of KCa2 channel activity. Among the N-benzene-N-[2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-pyrimidinamine derivatives, halogen decoration at positions 2 and 5 of benzene-substituted 4-pyrimidineamine

  通过用不同的4-取代基取代环己烷部分，合成了一系列修饰的N-环己基-2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-6-甲基嘧啶-4-胺(CyPPA)类似物环己烷环、酪氨酸类似物或单卤代苯基环和二卤代苯基环，随后研究了它们对 K Ca 2 通道活性的增强作用。 N-苯-N- [2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-6-甲基-4-嘧啶胺衍生物中，化合物中苯取代的4-嘧啶胺的2位和5位有卤素修饰与母体相比， 2q赋予了约 10 倍的效力，而化合物2o中苯取代的 4-嘧啶胺的 3 和 4 位上的卤素取代赋予了增强 K Ca 2.2a 通道的约 7 倍的效力模板 CyPPA。两种化合物都保留了 K Ca 2.2a/K Ca 2.3 亚型选择性。根据初步评估，选择化合物2o和2q在 2 型脊髓小脑共济失调 (SCA2) 的电生理模型中进行测试。这两种化合物都能使 SCA2 小鼠小脑切片中浦肯野细胞的异常
• SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Lanier Marion

  公开号：US20100234341A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates and stereoisomers thereof, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  公式（I）的化合物，包括药学上可接受的盐、酯、溶剂和立体异构体，其中R1、R2和R3的定义如本文所述。本发明还公开了含有结构（I）化合物的制药组合物，以及与其使用相关的方法。
• WO2008/70661
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• <i>N</i>-[6-Amino-2-(heteroaryl)pyrimidin-4-yl]acetamides as A_2A Receptor Antagonists with Improved Drug Like Properties and in Vivo Efficacy
  作者：Marion C. Lanier、Manisha Moorjani、Zhiyong Luo、Yongsheng Chen、Emily Lin、John E. Tellew、Xiaohu Zhang、John P. Williams、Raymond S. Gross、Sandra M. Lechner、Stacy Markison、Tanya Joswig、William Kargo、Jaime Piercey、Mark Santos、Siobhan Malany、Marilyn Zhao、Robert Petroski、María I. Crespo、José-Luis Díaz、John Saunders、Jenny Wen、Zhihong O’Brien、Kayvon Jalali、Ajay Madan、Deborah H. Slee

  DOI：10.1021/jm800908d

  日期：2009.2.12

  In the present article, we report on a strategy to improve the physical properties of a series of small molecule human adenosine 2A (hA(2A)) antagonists. One of the aromatic rings typical of this series of antagonists is replaced with a series of aliphatic groups, with the aim of disrupting crystal packing of the molecule to lower the melting point and in turn to improve the solubility. Herein, we describe the SAR of a new series of water-soluble 2,4,6-trisubstituted pyrimidines where R-1 is an aromatic heterocycle, R-2 is a short-chain alkyl amide, and the typical R-3 aromatic heterocyclic substituent is replaced with an aliphatic amino substituent. This approach significantly enhanced aqueous solubility and lowered the log P of the system to provide molecules without significant hERG or CYP liabilities and robust in vivo efficacy.
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ADÉNOSINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2008070661A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Compounds of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates and stereoisomers thereof, R¹, R² and R³ are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels, esters, solvates et stéréoisomères pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), R¹, R² and R³ sont tels que définis ici. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant un composé de structure (I), ainsi que des procédés se rapportant à leur utilisation.