(2S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate | 861442-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 861442-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CHTXCDWRCRYJPN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-benzyloxymethyl-2-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 4-Benzyloxybut-2-enylation of Aldehydes via an Allyl-Transfer Reaction Using a Chiral Allyl Donor

  摘要：

  A direct and highly stereoselective (E)-4-benzyloxybut-2-enylation of aldehydes was successfully carried out to give 5-benzyloxyhomoallylic alcohol (11) via an allyl-transfer reaction using a chiral allyl donor (10). The chiral allyl donor (10) was prepared by catalytic Sharpless asymmetric epoxidation of 3-methylbut-2-en-l-ol, followed by a stereospecific vinyl Grignard reaction of the epoxide in the presence of CuBr and selective benzylation of the primary alcohol of diol.

  DOI：

  10.1021/ol050890t
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 4-Benzyloxybut-2-enylation of Aldehydes via an Allyl-Transfer Reaction Using a Chiral Allyl Donor

  摘要：

  A direct and highly stereoselective (E)-4-benzyloxybut-2-enylation of aldehydes was successfully carried out to give 5-benzyloxyhomoallylic alcohol (11) via an allyl-transfer reaction using a chiral allyl donor (10). The chiral allyl donor (10) was prepared by catalytic Sharpless asymmetric epoxidation of 3-methylbut-2-en-l-ol, followed by a stereospecific vinyl Grignard reaction of the epoxide in the presence of CuBr and selective benzylation of the primary alcohol of diol.

  DOI：

  10.1021/ol050890t

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium–Binaphthylbishydroxamic Acid Complex
  作者：Masahiro Noji、Toshihiro Kobayashi、Yuria Uechi、Asami Kikuchi、Hisako Kondo、Shigeo Sugiyama、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00185

  日期：2015.3.20

  acid (BBHA) complex-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols is described. The optically active binaphthyl-based ligands BBHA 2a and 2b were synthesized from (S)-1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid and N-substituted-O-trimethylsilyl (TMS)-protected hydroxylamines via a one-pot, three-step procedure. The epoxidations of 2,3,3-trisubstituted allylic alcohols using the vanadium complex of

  描述了钒-联萘基双异羟肟酸（BBHA）络合物催化的烯丙醇不对称环氧化。由（S）-1,1'-联萘-2,2'-二羧酸和N-取代-O-三甲基甲硅烷基（TMS）-保护的羟胺通过单-羟基合成旋光的基于联萘的配体BBHA 2a和2b。锅，分三步操作。使用2a的钒配合物，在TBHP水溶液中轻松地进行使用2a的钒配合物进行的2,3,3-三取代的烯丙醇的环氧化，从而得到具有良好对映选择性的优良（2 R）-环氧醇。