1,2-dihydro-5-methyl-4-nitropyrazol-3-one | 61885-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-methyl-4-nitropyrazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-4-nitro-1,2-dihydropyrazol-3-one；3-methyl-4-nitroso-5-pyrazolone；5-methyl-4-nitro-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-Methyl-4-nitro-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；5-Methyl-4-nitro-3-oxo-2,3-dihydropyrazol；5-Methyl-4-nitropyrazol-3-on；5-methyl-4-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 61885-21-0
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• mdl: MFCD16619857
• 分子量: 143.102
• InChiKey: KUWHDICGEHGNFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5-methyl-4-nitropyrazol-3-one 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-amino-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Freri, Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-phenylhydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-dihydro-5-methyl-4-nitropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Haas, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 41. Reactions of 1,3,6-trimethyl-5-nitrouracil and its 6-bromomethyl analogue with amines and hydrazines. Synthesis of pyrazolo[4,3-d]pyrimidine N-oxides and their ring expansion to pyrimido[5,4-d]pyrimidines
  作者：Kosaku Hirota、Yoshihiro Yamada、Tetsuji Asao、Shigeo Senda

  DOI：10.1039/p19820000277

  日期：——

  pyrimidines. Treatment of compound (4) with primary amines afforded 2-substituted pyrazolo[4.3-d]pyrimidine 1-oxides (6a–I). Of these, compounds (6h–I) were converted into pyrimido[5,4-d]pyrimidines (11) by treatment with sodium ethoxide. Although treatment of compound (1) with hydrazines caused the known ring transformation giving pyrazolones (2a and b), a new type of denitration reaction was found

  为了合成稠环嘧啶，已经研究了1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶（1）和6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（4）与胺和肼的反应。用伯胺处理化合物（4），得到2-取代的吡唑并[4.3 - d ]嘧啶1-氧化物（6a–I）。其中，化合物（6h–I）转化为嘧啶基[5,4- d通过乙氧基钠处理]嘧啶（11）。尽管用肼处理化合物（1）导致了已知的环转化，得到吡唑啉酮（2a和b），但当化合物（4）与肼反应生成6--嗪基甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（15a）时，发现了一种新型的脱硝反应和b）。用肼处理6-（取代的甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（13b-d）和（14）（由（4）制得）也得到（15a和b）。讨论了化合物（6），（11）和（15）的形成机理。
• Backer; Meyer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 94
  作者：Backer、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Ajello, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 401,403
  作者：Ajello

  DOI：——

  日期：——
• Betti, Gazzetta Chimica Italiana, 1904, vol. 34 I, p. 185
  作者：Betti

  DOI：——

  日期：——
• Freri, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1935, vol. <6>22, p. 265
  作者：Freri

  DOI：——

  日期：——