(E)-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid tert-butyl ester | 155954-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-3-pyrrolidinobut-2-enoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(pyrrolidino)but-2-enoate；tert-butyl 3-pyrrolidinobut-2-enoate；tert-butyl 3-(1-pyrrolidinyl)crotonate；tert-butyl (E)-3-pyrrolidin-1-ylbut-2-enoate
• CAS: 155954-17-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: LERKQTXQLNJLEL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 3-(pyrrolidin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst

  摘要：

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217405
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 乙酰乙酸叔丁酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloisoxazoles as a Building Block for 3-Enoyltetramic Acids

  摘要：

  通过腈氧化物环加成制备的3-甲基吡咯并[3,4-c]异恶唑经过去质子化后与芳基醛缩合；与Mo(CO)6发生N-O键的断裂生成3-烯酰四氢喹啉酸，而与H2催化剂反应进一步还原得到3-酰基四氢喹啉酸。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835640

文献信息

• Pyrroloisoxazoles as a Building Block for 3-Enoyltetramic Acids
  作者：Raymond Jones、Terence Pillainayagam

  DOI：10.1055/s-2004-835640

  日期：——

  3-Methylpyrrolo[3,4-c]isoxazoles prepared by nitrile ­oxide cycloaddition, are deprotonated and condensed with aromatic aldehydes; N-O bond cleavage with Mo(CO)6 affords 3-enoyltetramic acids whilst with H2-catalyst further reduction to 3-acyltetramic acids is observed.

  通过腈氧化物环加成制备的3-甲基吡咯并[3,4-c]异恶唑经过去质子化后与芳基醛缩合；与Mo(CO)6发生N-O键的断裂生成3-烯酰四氢喹啉酸，而与H2催化剂反应进一步还原得到3-酰基四氢喹啉酸。
• Dichotomy of Enamines at the C⋮C Bond of a (1-Alkynyl)carbene Tungsten Complex. (1-Azoniabutadien-4-yl)carbonylmetalates (^-OC)₅WC(OEt)CR¹C(N⁺R₂)Me, Stable Torsion Isomers of (2-Aminoethenyl)carbene Complexes (OC)₅WC(OEt)CR¹C(NR₂)Me¹
  作者：Rudolf Aumann、Klaus Roths、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/om9707782

  日期：1997.12.1

  R1 = Ph, CO2Me, CO2Et, CO2Bz, CO2-t-Bu] to the 1-alkynylcarbene complex (CO)5WC(OEt)C⋮CPh (1a) affords novel (1-azoniabutadien-4-yl)carbonylmetalates (-OC)5WC(OEt)C[C(N+R2)Me]C(Ph)CHR1 (2E)-torquo-8a−f by dichotomy of the CC(N) bond of 8 at the C⋮C bond of 1. Compounds (2E)-torquo-8 are stable in solid state but undergo (2E/2Z) isomerization in solution to give compounds (2Z)-torquo-8. X-ray structure

  叔链烯胺R 1 HC C（NR 2）Me 7a - e [NR 2 =吡咯烷，N（i- Bu）2；[R 1 =苯基，CO 2 Me中，CO 2的Et，CO 2的Bz，CO 2 -吨-Bu]到1-alkynylcarbene络合物（CO）5 w ^ C（OET）C⋮器CPh（1A），得到新的（1- azoniabutadien -4-基）carbonylmetalates（- OC）5 WC（OET）C [C（ñ + - [R 2）Me] C（PH）CHR 1（2 ë） - torquo -图8a - ˚F由C的二分法的C（N）键8在的C-⋮C键1。化合物（2 E）-torquo - 8在固态下是稳定的，但在溶液中经历（2 E / 2 Z）异构化，得到化合物（2 Z）-torquo - 8。报道了化合物（2 E）-torquo - 8e，（2 E）-torquo - 8f和（2 Z）-torquo
• Transition-metal-free synthesis of 3-(1-pyrrolidinyl)quinolines and 3-(1-pyrrolidinyl)quinoline 1-oxides via a one-pot reaction of 3-(1-pyrrolidinyl)crotonates with nitrobenzenes
  作者：Robert Bujok、Piotr Cmoch、Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1039/c6ob02658c

  日期：——

  tert-butyl 3-(1-pyrrolidinyl)crotonate adds to nitrobenzenes to form σH-adducts, which in the presence of pivaloyl chloride and triethylamine are converted into 3-(1-pyrrolidinyl)quinolines or 3-(1-pyrrolidinyl)quinoline 1-oxides depending on the nitrobenzene structure. This is the first methodology in which a quinoline ring is constructed from a substrate bearing a pyrrolidinyl ring. Starting from optically

  的碳负离子叔丁基3-（1-吡咯烷基）丁烯酸增加了硝基苯形成σ ħ -adducts，其在新戊酰氯的存在下和三乙胺转化成3-（1-吡咯烷基）喹啉或3-（1-吡咯烷基）喹啉1-氧化物取决于硝基苯的结构。这是从带有吡咯烷基环的底物构建喹啉环的第一种方法。从光学纯的烯胺开始，该方法允许合成相应的手性产物而无需外消旋化。
• Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst
  作者：Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud、Hania Hebbache、Zakia Hank

  DOI：10.1055/s-0029-1217405

  日期：2009.8

  Several new β-amino esters were prepared in two simple steps from β-keto ester derivatives and primary and secondary amines under mild conditions. The hydrogenation of various enamino esters was performed at 50 ˚C in the presence of iridium catalysts. The new β-N-substituted amino esters were isolated in high yields.

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。