2-Bromo-malonic acid allyl ester methyl ester | 205114-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-malonic acid allyl ester methyl ester
• 英文别名: Allyl methyl bromomalonate；1-O-methyl 3-O-prop-2-enyl 2-bromopropanedioate
• CAS: 205114-96-1
• 化学式: C₇H₉BrO₄
• 分子量: 237.05
• InChiKey: FEKXDECJBJCKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-malonic acid allyl ester methyl ester 在 五羰基铁 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 烯丙基甲基丙二酸酯 、 丙二酸二甲酯 、 2-bromomalonic acid diallyl ester 、 溴丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-溴代羧酸烯丙酯自由基环化为 λ-丁内酯。酯结构对环化的影响

  摘要：

  二溴乙酸烯丙酯、α-溴丙酸烯丙酯和苯基溴乙酸烯丙酯在浓度增加的 Fe(CO)5-DMF 作为引发体系的存在下在苯中发生环化反应，得到相应的溴代丁内酯。

  DOI：

  10.1007/bf02495259
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 溴丙二酸二甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以16%的产率得到2-Bromo-malonic acid allyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-溴代羧酸烯丙酯自由基环化为 λ-丁内酯。酯结构对环化的影响

  摘要：

  二溴乙酸烯丙酯、α-溴丙酸烯丙酯和苯基溴乙酸烯丙酯在浓度增加的 Fe(CO)5-DMF 作为引发体系的存在下在苯中发生环化反应，得到相应的溴代丁内酯。

  DOI：

  10.1007/bf02495259

文献信息

• Radical cyclization of allyl α-bromocarboxylates into λ-butyrolactones. Effect of the ester structure on the cyclization
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、N. S. Ikonnikov、S. A. Orlova、E. I. Mysov、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf02495259

  日期：1997.12

  Allyl dibromoacetate, allyl α-bromopropionate, and allyl phenylbromoacetate undergo cyclization in benzene in the presence of increased concentration of Fe(CO)5—DMF as the initiating system to give the corresponding bromo-substituted butyrolactones.

  二溴乙酸烯丙酯、α-溴丙酸烯丙酯和苯基溴乙酸烯丙酯在浓度增加的 Fe(CO)5-DMF 作为引发体系的存在下在苯中发生环化反应，得到相应的溴代丁内酯。