1-(bromomethyl)-3,5-bis(decyloxy)benzene | 438633-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-3,5-bis(decyloxy)benzene
• 英文别名: 3,5-bis(decyloxyl)benzyl bromide；1-(bromomethyl)-3,5-didecyloxybenzene；3,5-bis(decyloxy)benzyl bromide；1-(Bromomethyl)-3,5-didecoxybenzene；1-(bromomethyl)-3,5-didecoxybenzene
• CAS: 438633-87-5
• 化学式: C₂₇H₄₇BrO₂
• 分子量: 483.573
• InChiKey: NRHUIHKGRBYBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-3,5-bis(decyloxy)benzene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 (1R,8S,9R,16S)-4,12-diamino-8,16-bis[(3,5-didecoxyphenyl)methyl]-3,5,11,13-tetrazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,10(15),11-tetraene-6,14-dione
  参考文献：
  名称：

  拓扑选择和互变异构聚集：螺旋上对映体纯超分子带的形成。

  摘要：

  对照：对映体纯的单体选择在螺旋上形成超分子带（见结构；蓝色N，红色O，灰色C，白色H）。诱导的互变异构作用允许将三氢键基序用于循环均质聚合中。

  DOI：

  10.1002/anie.201002665
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-bis(decyloxy)phenyl)methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(bromomethyl)-3,5-bis(decyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的dendro [60]富勒烯：通过“点击”反应和表面依赖于酸度的自组装进行模块化合成

  摘要：

  通过基于Cu-的模块化合成方案，制备了一系列具有1,2,3-三唑键合基团的Fréchet型树枝状官能化的[60]富勒烯衍生物，称为三唑连接的树枝状[60]富勒烯。催化的[3 + 2]环加成（'click'）反应。通过紫外可见光谱和循环伏安法研究了这些树状[60]富勒烯的电子性质。使用原子力显微镜（AFM）研究了这些dendro [60]富勒烯的界面超分子自组装行为。所得的自组装体在表面上显示出不同的纳米级堆积几何形状和形态，这可由诸如树突的生成，外围功能的性质以及所施加的实验条件（例如，酸度）之类的参数控制。分子结构和自组装结果之间的关系进行了调查和讨论。这项研究的结果表明，在形状和尺寸方面，可以获得更好的“自下而上”控制树枝状聚合物-富勒烯杂化材料自组装的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.083

文献信息

• Composition- and Size-Controlled Cyclic Self-Assembly by Solvent- and C₆₀-Responsive Self-Sorting
  作者：Qixun Shi、Karl-Erik Bergquist、Ruiping Huo、Jilai Li、Mikael Lund、Robert Vácha、Anders Sundin、Eugenijus Butkus、Edvinas Orentas、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1021/ja408582w

  日期：2013.10.9

  Synthesis, solvent-, and guest-controlled self-assembly, and self-sorting of new hydrogen-bonded chiral cavity receptors are reported. The design of the cavity is based on the cyclic self-aggregation of monomers containing the 4H-bonding ureidopyrimidinone motif fused with the bicylo[3.3.1]nonane framework. Selective formation of kinetically inert cyclic tetramers is observed in chloroform, while in

  报告了新的氢键手性腔受体的合成、溶剂和客体控制的自组装和自分类。空腔的设计基于单体的循环自聚集，该单体包含与双环 [3.3.1] 壬烷骨架融合的 4H 键合脲基嘧啶酮基序。在氯仿中观察到动力学惰性环状四聚体的选择性形成，而在甲苯中则存在四聚体和五聚体形式之间的平衡。在芳族溶剂中观察到四聚体聚集体对 C60 和 C70 的高亲和力。通过改变溶剂来关闭和打开非常规 π 酸性超分子受体富勒烯的主客体相互作用，
• Synthesis and photochemical study of tricarbonyl and dicarbonyl derivatives of 3-cymantrenylalkylisothioureas
  作者：Lyudmila N. Telegina、Tatyana V. Strelkova、Mariam G. Ezernitskaya、Michael G. Medvedev、Elena S. Kelbysheva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121465

  日期：2020.11

  thermal reaction to give the starting tricarbonyl complexes thus forming intermolecular photochromic systems. A quantum yield of the photolysis of 2a in benzene equals 0.63 ± 0.07. In the absence of СО, intramolecular linkage isomerization of 4 to 3 occurs. It was found that the bulkiness of a substituent at the sulfur atom insignificantly influences the reaction rate of the reverse thermal reaction. Chelate

  合成了一系列的3-环丙烯基烷基异硫脲（2）。DFT计算表明溶液中的化合物2是二聚体。通过IR，UV-vis和NMR光谱方法研究了2的光解。化合物2的辐射导致形成两种螯合物，其中锰原子与S（3）或N（4）取代基的原子。溶液的颜色急剧变化，分别在485和590 nm的UV-vis光谱中出现两个新的波段。在CO存在下，二羰基螯合物进入逆热反应，得到起始的三羰基络合物，从而形成分子间光致变色体系。2a在苯中的光解量子产率为0.63±0.07。在没有СО的情况下，发生4至3的分子内键异构化。已经发现，取代基在硫原子上的庞大程度对反向热反应的反应速率影响不大。螯合物3a被分离；其光解产生橙色螯合物4a，异构化为紫色螯合物形成分子内光致变色对的3a。
• 10.1021/jacs.4c06090
  作者：Choi, Shinyoung、Yoon, Ki-Young、Dong, Guangbin

  DOI：10.1021/jacs.4c06090

  日期：——

  practical applications. Here, we have revisited this long-standing challenge and devised a modular and convergent platform to synthesize multifunctional dendrons with all-carbon backbones up to four generations via an in situ functionalization strategy. Enabled by the palladium/norbornene cooperative catalysis, different functional groups can be introduced to each generation of dendrons during the dendron

  内部功能化树枝状大分子的合成通常是繁琐且劳动密集型的，这一直是阻碍其实际应用的关键因素。在这里，我们重新审视了这一长期存在的挑战，并设计了一个模块化聚合平台，通过原位功能化策略合成具有全碳主链的多功能树枝，最多可达四代。通过钯/降冰片烯协同催化，在树枝状大分子生长过程中可以将不同的官能团引入到每一代树枝状大分子中，从而方便系统地比较它们的性能。这种多功能平台的实用性进一步体现在树枝状分子作为有机凝胶和聚集诱导发射材料的内部功能化依赖性特性中。
• Triazole-linked dendro[60]fullerenes: modular synthesis via a ‘click’ reaction and acidity-dependent self-assembly on the surface
  作者：Ilias M. Mahmud、Ningzhang Zhou、Li Wang、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.083

  日期：2008.12

  A series of Fréchet-type dendron functionalized [60]fullerene derivatives that bear a 1,2,3-triazole linkage group, referred to as triazole-linked dendro[60]fullerenes, were prepared via a modular synthetic protocol based on a Cu-catalyzed [3+2] cycloaddition (‘click’) reaction. Electronic properties of these dendro[60]fullerenes were investigated by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. Interfacial

  通过基于Cu-的模块化合成方案，制备了一系列具有1,2,3-三唑键合基团的Fréchet型树枝状官能化的[60]富勒烯衍生物，称为三唑连接的树枝状[60]富勒烯。催化的[3 + 2]环加成（'click'）反应。通过紫外可见光谱和循环伏安法研究了这些树状[60]富勒烯的电子性质。使用原子力显微镜（AFM）研究了这些dendro [60]富勒烯的界面超分子自组装行为。所得的自组装体在表面上显示出不同的纳米级堆积几何形状和形态，这可由诸如树突的生成，外围功能的性质以及所施加的实验条件（例如，酸度）之类的参数控制。分子结构和自组装结果之间的关系进行了调查和讨论。这项研究的结果表明，在形状和尺寸方面，可以获得更好的“自下而上”控制树枝状聚合物-富勒烯杂化材料自组装的新途径。
• Topology Selection and Tautoleptic Aggregation: Formation of an Enantiomerically Pure Supramolecular Belt over a Helix
  作者：Edvinas Orentas、Carl-Johan Wallentin、Karl-Erik Bergquist、Mikael Lund、Eugenijus Butkus、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/anie.201002665

  日期：2011.2.25

  In control: An enantiomerically pure monomer selects the formation of a supramolecular belt (see structure; blue N, red O, gray C, white H) over a helix. Induced tautomerization allows for a three‐hydrogen‐bond motif to be employed in cyclic homoleptic aggregation.

  对照：对映体纯的单体选择在螺旋上形成超分子带（见结构；蓝色N，红色O，灰色C，白色H）。诱导的互变异构作用允许将三氢键基序用于循环均质聚合中。