3,3,8-trimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 92517-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,3,8-trimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 3,3,8-Trimethyl-2,4-dihydrodibenzofuran-1-one
• CAS: 92517-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: FEYPFZYDKQURCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3,8-trimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Greenhill, John V.; Moten, Mohammad Ashraf; Hanke, Reiner, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1213 - 1218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Diverse Dihydrodibenzofuranones by Migration/Intramolecular Arylation of Iodonium Ylides
  作者：Shizuka Mei Bautista Maezono、Hari Datta Khanal、Priyanka Chaudhary、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12209

  日期：2021.2

  A novel and facile methodology for synthesizing diverse dihydrodibenzofuranones from easily accessible cyclic iodonium ylides is achieved. This protocol proceeds through the aryl migration of iodonium ylide followed by Pd‐catalyzed intramolecular arylation.

  实现了一种新颖且简便的方法，该方法可从易于获得的环状碘鎓碘化物合成各种二氢二苯并呋喃酮。该方案通过碘化内鎓盐的芳基迁移，然后进行Pd催化的分子内芳基化而进行。
• Divergent synthesis of 3,4-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones and isocoumarins <i>via</i> additive-controlled chemoselective C–C or C–N bond cleavage
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Yi Ning、Lanlan Zhang、Yuhao Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c7nj03799f

  日期：——

  Rh(III)-Catalyzed C–C/C–O bond formation between cyclic 2-diazo-1,3-diketones and salicylamides with additive-controlled chemoselectivity is described. The reaction proceeded under mild reaction conditions and exhibited good functional group tolerance and scalability. 3,4-Dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones were obtained in moderate to excellent yields (55–90%) through a tandem N–H activation/C–C cleavage/etherification

  Rh（III）催化了环状2-重氮1,3-二酮与水杨酰胺之间具有添加剂控制的化学选择性的C–C / C–O键形成。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。当AgNTf 2时，通过串联的N–H活化/ CC裂解/醚化过程获得了3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一，产率中等至优异（55-90％）。用作添加剂，而利用Cu（OAc）2通过C–H活化/ C–N裂解/内酯化途径可提供高收率（60–86％）的异香豆素。
• GREENHILL, J. V.;MOTEN, MOHAMMAD, ASHRAF;HANKE, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 1213-1217
  作者：GREENHILL, J. V.、MOTEN, MOHAMMAD, ASHRAF、HANKE, R.

  DOI：——

  日期：——