3-(bromomethyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide | 1313227-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
• CAS: 1313227-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: YZNNYSKBJMADOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到3-(3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-3-oxopropyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-2-isoxazoline N-oxide 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(bromomethyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078

文献信息

• Three-step assembly of 4-aminotetrahydropyran-2-ones from isoxazoline-2-oxides
  作者：A. S. Naumova、A. A. Mikhaylov、Yu. A. Khomutova、R. A. Novikov、D. E. Arkhipov、A. A. Korlyukov、S. L. Ioffe

  DOI：10.1039/c3ra47309k

  日期：——

  constructed by a three step protocol from easily available isoxazoline 2-oxides. In the first stage, the carbon skeleton of the target product is formed upon a C,C-coupling of a silyl ketene acetal with a nitronate function, under silyl triflate catalysis. The key step of the assembly consists of the oxidative cleavage of an endocyclic N–O bond of intermediate cyclic nitroso acetals with mCPBA, accompanied

  具有3-氨基官能团的四氢吡喃-2-酮与叔碳原子连接（一种广泛存在的天然片段），是通过三步操作从易得的异恶唑啉2氧化物中合成的。在第一阶段中，目标产物的碳骨架是在三氟甲磺酸硅烷基酯催化下，将具有亚硝酸盐官能团的甲硅烷基乙烯酮缩醛进行C，C偶联而形成的。组装的关键步骤包括中间环亚硝基缩醛与m CPBA的内环N-O键的内环N-O键的氧化裂解，伴随着内酯环的闭合，产生β-硝基-δ-内酯的产率为63-85％。 。后者用合并的铝还原，以提供目标支架。