[(THF)Li(C6H4-OMe)(2,2,6,6-tetramethylpiperidide)Zn(t-Bu)] | 898254-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(THF)Li(C6H4-OMe)(2,2,6,6-tetramethylpiperidide)Zn(t-Bu)]
• 英文别名: [THF*Li(μ-TMP)(μ-o-C6H4OMw)Zn(t-Bu)]；lithium;zinc;methoxybenzene;2-methylpropane;oxolane;2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide
• CAS: 898254-95-0
• 化学式: C₂₄H₄₂LiNO₂Zn
• 分子量: 448.934
• InChiKey: BFTYMTRIMPYGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 以 四氢呋喃 、 氘代苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 [(THF)Li(C6H4-OMe)(2,2,6,6-tetramethylpiperidide)Zn(t-Bu)]
  参考文献：
  名称：

  Clegg, William; Conway, Ben; Hevia, Eva, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2375 - 2384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkali-Metal-Mediated Zincation of Anisole:  Synthesis and Structures of Three Instructive Ortho-Zincated Complexes
  作者：William Clegg、Sophie H. Dale、Allison M. Drummond、Eva Hevia、Gordon W. Honeyman、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1021/ja061898g

  日期：2006.6.1

  The new concept of alkali-metal-mediated zincation (AMMZ), formally a zinc-hydrogen exchange reaction but one that requires the participation of an alkali metal, is applied here to the alkyl aryl ether anisole, an important molecule for studying directed ortho-metalation (DoM) chemistry. Treating one molar equivalent of anisole with the lithium dialkyl-TMP zincate reagent [THF.Li(mu-TMP)(mu-tBu)Zn(tBu)]

  碱金属介导的锌化 (AMMZ) 的新概念，形式上是一种锌-氢交换反应，但需要碱金属参与，在这里应用于烷基芳基醚苯甲醚，这是研究定向邻位的重要分子。金属化 (DoM) 化学。用二烷基-TMP 锌酸锂试剂 [THF.Li(mu-TMP)(mu-tBu)Zn(tBu)] (1) 在己烷溶液中处理一摩尔当量的苯甲醚，得到单邻位锌酸络合物 [THF。 Li(mu-TMP)(mu-o-C6H4OMe)Zn(tBu)] (2)，它确立了 1 作为烷基碱发挥作用，尽管之前它在其他 DoM 应用中被视为酰胺 (TMP) 碱。用 1 处理 2 摩尔当量的苯甲醚，并增加反应时间，得到双邻位锌络合物 [THF.Li(mu-TMP)(mu-o-C6H4OMe)Zn(o-C6H4OMe)] (3)，这表明 1 也可以作为双烷基碱。省略 THF 并用一或两摩尔当量的苯甲醚重新进行反应得到 [Ph(Me)O.Li(mu-