1-benzoyl-2-(dimethylsulfuranylideneacetyl)pyrrolidine | 557790-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(dimethylsulfuranylideneacetyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2S)-1-benzoylpyrrolidin-2-yl]-2-(dimethyl-lambda4-sulfanylidene)ethanone；1-[(2S)-1-benzoylpyrrolidin-2-yl]-2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)ethanone
• CAS: 557790-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: BAIVCFLMEVCENT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-benzoyl-2-(dimethylsulfuranylideneacetyl)pyrrolidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-benzoyl-2-(2-dimethylsulfuranylidene-1,3-dioxobutyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Optically active keto stabilized sulfur ylide was synthesized from L-proline. The reactions of the ylide With methyl acrylate and methyl vinyl ketone afforded 1,2-disubstituted cyclopropanes. In the case of acrylonitrile, a mixture of 1.2- and 1,1-disubstituted cyclopropanes was obtained. Acylation of the ylide with acetic anhydride gave twice stabilized sulfur ylide.

  DOI：

  10.1023/a:1022131201542
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzoyl-2-(dimethylsulfuranylideneacetyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Optically active keto stabilized sulfur ylide was synthesized from L-proline. The reactions of the ylide With methyl acrylate and methyl vinyl ketone afforded 1,2-disubstituted cyclopropanes. In the case of acrylonitrile, a mixture of 1.2- and 1,1-disubstituted cyclopropanes was obtained. Acylation of the ylide with acetic anhydride gave twice stabilized sulfur ylide.

  DOI：

  10.1023/a:1022131201542