1-benzoyl-2-(2-diazo-1-oxoethyl)pyrrolidine | 137870-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(2-diazo-1-oxoethyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-benzoyl-2-(diazoacetyl)-L-pyrrolidine；(S)-1-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)-2-diazoethanone；1-[(2S)-1-benzoylpyrrolidin-2-yl]-2-diazoethanone
• CAS: 137870-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: JSKFTTQKBUBZEA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-(2-diazo-1-oxoethyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl trans-2-(1-benzoylpyrrolidine-2-carbonyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Optically active keto stabilized sulfur ylide was synthesized from L-proline. The reactions of the ylide With methyl acrylate and methyl vinyl ketone afforded 1,2-disubstituted cyclopropanes. In the case of acrylonitrile, a mixture of 1.2- and 1,1-disubstituted cyclopropanes was obtained. Acylation of the ylide with acetic anhydride gave twice stabilized sulfur ylide.

  DOI：

  10.1023/a:1022131201542
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzoyl-2-(2-diazo-1-oxoethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Optically active keto stabilized sulfur ylide was synthesized from L-proline. The reactions of the ylide With methyl acrylate and methyl vinyl ketone afforded 1,2-disubstituted cyclopropanes. In the case of acrylonitrile, a mixture of 1.2- and 1,1-disubstituted cyclopropanes was obtained. Acylation of the ylide with acetic anhydride gave twice stabilized sulfur ylide.

  DOI：

  10.1023/a:1022131201542

文献信息

• [3+2] Cycloadditions of N-Protected ‘(S)-Diazoproline’ with Selected Acetylenes
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak

  DOI：10.3987/com-16-s(s)7

  日期：——

  pyrazole derivatives in a regioselective [3+2] cycloaddition. The reactions occurred at 60 °C in THF solution in the absence of a catalyst. However, diethyl ethynylphosphonate reacted significantly slower than the carboxylates. The obtained products were shown to exist in CDCl3 solution at room temperature as mixtures of rotamers. The reactions of diethyl ethynylphosphonate with a selected cyclic α-oxodiazo

  乙炔羧酸盐和乙炔膦酸盐与 N-保护的 (S)-2-(重氮乙酰基)吡咯烷 ((S)-diazoprolines) 反应，在区域选择性 [3+2] 环加成中产生光学活性双杂环吡唑衍生物。在没有催化剂的情况下，反应在 60°C 在 THF 溶液中发生。然而，乙炔基膦酸二乙酯的反应明显慢于羧酸盐。所得产物在室温下以旋转异构体混合物的形式存在于 CDCl3 溶液中。乙炔基膦酸二乙酯与选定的环状α-氧代重氮化合物，即2-重氮苊-1-酮的反应产生稠合的三环吡唑衍生物。
• Padwa, Albert; Dean, Dennis C.; Zhi, Lin, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 593 - 601
  作者：Padwa, Albert、Dean, Dennis C.、Zhi, Lin

  DOI：——

  日期：——