3-C-acetyl-6,7,8,9-tetra-O-acetyl-1,3,4-trideoxy-D-arabino-non-3-eno-2,5-diulose | 106023-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-C-acetyl-6,7,8,9-tetra-O-acetyl-1,3,4-trideoxy-D-arabino-non-3-eno-2,5-diulose
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-7-acetyl-2,3,4-triacetyloxy-5,8-dioxonon-6-enyl] acetate
• CAS: 106023-08-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₁
• 分子量: 428.393
• InChiKey: QZWWJPFSZVMEFL-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  156.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 3-C-acetyl-6,7,8,9-tetra-O-acetyl-1,3,4-trideoxy-D-arabino-non-3-eno-2,5-diulose 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以33%的产率得到5,5-diacetyl-3-methoxycarbonyl-4-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-ylcarbonyl)-Δ²-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基和糖基呋喃的光氧合：产物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  7- O-异亚丙基-d-核糖-（3c）和-d-阿拉伯糖-oct-2-en-4-ulosonate（3d），2,3-二-O-乙酰基-β-d-赤型-（4e ）和-α-d-苏-呋喃糖基3-C-乙酰基-4-氧代戊二酸-烯酸酯（4f）和3-C-乙酰基-7,8-二-O-乙酰基-6,9-脱水- 1,3,4-三甲氧基-d-木糖基-非-3-eno-2,5-二糖（3g）。上述γ-二酮和γ-酮酸酯与重氮乙酸甲酯反应，生成5,5-二乙酰基-3-甲氧基羰基-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-酰基羰基）-Δ2-吡唑啉（11a），5-苯甲酰基-4-（1,2：3,4-二-O-异丙叉亚基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基羰基）-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ2-吡唑啉（11b），4-（2,5-脱水-3,4- O-异亚丙基-d-核糖基-和-d-阿拉伯糖基）-5-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85065-7
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-5(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furoate 在 二甲基硫 、 氧气 作用下， 生成 3-C-acetyl-6,7,8,9-tetra-O-acetyl-1,3,4-trideoxy-D-arabino-non-3-eno-2,5-diulose
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基呋喃的光氧化：O-乙酰基衍生物的重排

  摘要：

  摘要2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-Lyxo-四醇-1-基）-3-糠酸酯，2-甲基-5-乙基乙酯的光氧合（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-四醇-1-基）-3-糠酸酯，3-乙酰基-2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-1-基）呋喃和乙基5-（1,4-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-d-Lyxo-四醇-1-基） -2-糠酸-2-甲酯产生相应的1,4-内过氧化物（3a-3d为非对映异构体对）。通过分步结晶分离对3a和3d中的每个非对映异构体。通过溶解在CDCl 3中，在室温下对内过氧化物进行重排，得到相应的二环氧化物和单环氧化物。用甲基硫磺还原3a–3d产生相应的γ-二酮，乙基（E）-2-C-乙酰基5,6,7,8-四-O-乙酰基2,3-二脱氧-d -lyxo -oct-2-en-4-ulosonate，（E）-2-C-acetyl-5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90391-4

文献信息

• ROBLES, DIAZ R.;GARCIA, CALVO-FLORES F.;ALVAREZ, GUARDIA L.;LOPEZ, APARIC+, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 209-221
  作者：ROBLES, DIAZ R.、GARCIA, CALVO-FLORES F.、ALVAREZ, GUARDIA L.、LOPEZ, APARIC+

  DOI：——

  日期：——