3,3-二甲基三苯胺 | 13511-11-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基三苯胺
• 中文别名: 3,3'-二甲基三苯胺；苯基(二间甲苯基)胺；双(3-甲苯基)苯胺
• 英文名称: 3,3'-dimethyltriphenylamine
• 英文别名: 3,3’-dimethyltriphenylamine；3-methyl-N-phenyl-N-(m-tolyl)aniline；phenyldi(m-tolyl)amine；N,N-Bis(M-tolyl)benzenaMine；3-methyl-N-(3-methylphenyl)-N-phenylaniline
• CAS: 13511-11-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: ZCAWQFNYHFHEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.0℃ (polymorph)
• 沸点：
  305.7 °C
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基三苯胺 、 3,3-二甲基三苯胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三苯胺二聚体阳离子形成速率常数及取代基效应

  摘要：

  三苯胺和甲基取代的三苯胺在 1,2-二氯乙烷中的脉冲辐解研究表明，二聚体阳离子的形成是主要的过程，在寄生位点的耦合占主导地位。获得了瞬态二聚体阳离子的光谱，在 400 和 850 nm 处具有 λmax，二聚化速率常数 k = 1.3 × 108 dm3 mol-1 s-1。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.645
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3,3-二甲基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用Pd / C和对甲苯磺酸杂化中继催化剂通过无受体脱氢芳构化合成不对称取代的三芳基胺

  摘要：

  已经开发了基于脱氢芳构化策略合成三芳基胺的有效且方便的方法。发现包含碳载Pd（Pd / C）和对甲苯磺酸（TsOH）的杂化中继催化剂可有效地以环己酮为原料从芳基胺（二芳基胺或苯胺）合成各种带有不同芳基的三芳基胺。芳基化源在无受体条件下释放出气态H 2。拟议的反应包括以下中继步骤：芳胺和环己酮的缩合以生成亚胺或烯胺，亚胺或烯胺在Pd纳米颗粒（NPs）上的脱氢芳构化，以及消除H 2来自Pd NP。在这项研究中，获得了一个有趣的发现，表明TsOH可以促进脱氢。

  DOI：

  10.1039/c9sc06442g

文献信息

• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。
• PdCl₂(Ph₃P)₂/Salicylaldimine Catalyzed Diarylation of Anilines with Unactivated Aryl Chlorides
  作者：Xiaochun Tao、Lei Li、Yu Zhou、Xuanying Qian、Min Zhao、Liangzhen Cai、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201700276

  日期：2017.11

  salicylaldimine could be used as a mixed ligand system to obtain a high catalytic activity for palladium catalyzed diarylation of primary anilines with unactivated aryl chlorides by the synergistic effect of ligands. The activity and selectivity of the catalytic system could be improved by modifying the structure of salicylaldimine. In refluxing o‐xylene, PdCl2(Ph3P)2 with 2,5‐ditrifluoromethyl N‐phenylsalicylaldimine

  三苯基膦和水杨醛亚胺可以用作混合的配体体系，以通过配体的协同作用获得钯催化的伯苯胺与未活化的芳基氯的二芳基化的高催化活性。通过改变水杨醛亚胺的结构可以提高催化体系的活性和选择性。在回流的ø二甲苯，的PdCl 2（PH 3 P）2与2,5- ditrifluoromethyl Ñ苯基水杨醛亚胺大肠菌素对各种苯胺的二芳基化反应显示出很高的效率。催化体系对底物的空间位阻表现出良好的耐受性。简便的催化体系在1,1'-联苯-4,4'-二胺与芳基氯的多重芳基化反应中也能提供N，N，N'，N'-四芳基-1,1'-联苯-4 ，4'-二胺是有机发光二极管（OLED）空穴传输材料的重要中间体。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20180138419A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention discloses organic azacyclophane compounds with two substituted triazine, pyridine, pyrimidine or pyrazine rings. These materials may serve as hosts, charge transporting and blocking materials and may improve OLED performance.

  本发明公开了具有两个取代三嗪、吡啶、嘧啶或吡嗪环的有机氮杂环烷化合物。这些材料可以用作宿主、电荷传输和阻挡材料，并且可以提高有机发光二极管（OLED）的性能。
• Ultrasonic Activation of N-arylation of Amines with Aryl Halides Catalysed by Iron (III)
  作者：Khemais Said、Ridha Ben Salem

  DOI：10.2174/1570178618666210521095042

  日期：2022.8

  A practical and promising protocol was developed for N-arylations of various aromatic amines. This protocol was carried out through the coupling reaction between various aryl halides and phenylboronic acid using iron (III). The processes are efficiently promoted by the catalyst system involving the environmentally benign iron (III) and the state PPh3. The advantages of this method are its versatility, convenient operation and low cost, along with the yields, which are remarkably improved under ultrasonic irradiation, and the high purity of the products obtained. The catalyst can be magnetic recycled via an external magnet and reused several times without considerable loss of its catalytic activity.

  : 针对各种芳香族胺的 N-芳基化，开发出了一种实用且前景广阔的方案。 胺的 N-芳基化反应。该方案是通过使用铁（III）使各种芳基卤化物和 苯硼酸之间的偶联反应。催化剂系统有效地促进了这一过程，其中包括 环境无害的铁（III）和 PPh3 状态的催化剂系统有效地促进了这一过程。这种方法的优点是 该方法的优点是通用性强、操作方便、成本低，而且在超声波辐照下，产率显著提高 在超声波辐照下，产率显著提高，获得的产品纯度也很高。催化剂可 催化剂可通过外部磁铁进行磁性回收，并可多次重复使用，其催化活性不会受到严重损 活性。
• Synthesis of Diverse 1,4‐(Azaindole)[60]fullerenes via <scp>Transition‐Metal</scp> Free <scp>Three‐Component</scp> Coupling Reaction of Azaindoles, <scp>C₆₀</scp>, and Bromoalkanes/Triphenylamines^†
  作者：Xinmin Huang、Zi‐Zheng Liu、Jia‐Qi Cheng、Cheng‐Yu Cao、Peng‐Cheng Li、Jun Xuan、Fei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300292

  日期：2023.11.15

  A transition‐metal free three‐component coupling reaction of azaindoles, C₆₀, and bromoalkanes/triphenylamines has been developed to provide an efficient access to diverse azaindole functionalized 1,4‐C₆₀ adducts. This protocol exhibits low cost, operational simplicity, wide substrate scope, and mild and convenient conditions.

  综合摘要 研究人员开发了一种氮杂吲哚、C60 和溴烷烃/三苯胺的无过渡金属三组分偶联反应，为获得多种氮杂吲哚官能化 1,4-C60 加合物提供了有效途径。该方案具有成本低、操作简单、底物范围广、条件温和方便等特点。