N-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)-n-甲基乙酰胺 | 144828-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)-n-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 144828-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09030002
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DQWPHCXDQXYLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)-n-甲基乙酰胺 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)-n-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of 2-Acylimidazoles with Nitroalkenes Promoted by Chiral-at-Metal Rhodium(III) Complexes
  作者：Ganesh Kumar Thota、Gui-Jun Sun、Tao Deng、Yi Li、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701377

  日期：2018.3.20

  An enantioselective conjugate addition of 2‐acylimidazoles with nitroalkenes catalyzed by chiral‐at‐metal rhodium(III) complex under mild reaction conditions was developed, affording versatile γ‐nitro ketone skeletons in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  开发了在温和的反应条件下手性金属铑（III）配合物催化的2-酰基咪唑与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应，提供了具有良好对映选择性（高达> 99％ee）的高产率的通用γ-硝基酮骨架。
• ‘Wake-Up Call of A Sleeping Beauty’: Straightforward Synthesis of Functionalized β-(2-Pyridyl) Ketones from 2,6-Lutidine
  作者：Laure Bouchez、Cyril Gerbeaux、Marion Rusch、Maude Patoor、Madeleine Livendahl、Neil Press

  DOI：10.1055/s-0036-1588154

  日期：2017.6

  β-(2-Pyridyl) ketones are a unique class of heterocycles with valuable physicochemical properties and emerging relevance as pharmacophores. Herein we report a one-step process for the preparation of various substituted β-(2-pyridyl) ketones from the common starting material, 2,6-lutidine. Furthermore, we demonstrate the utility of this building block by synthesizing of a small set of antimalarial natural

  β-(2-吡啶基) 酮是一类独特的杂环化合物，具有有价值的理化性质和作为药效团的新兴相关性。在本文中，我们报告了一种从常见起始材料 2,6-二甲基吡啶制备各种取代 β-(2-吡啶基) 酮的一步法。此外，我们通过合成一小组抗疟天然产物来证明该构件的实用性。
• Rh/Lewis Acid Catalyzed Regio-, Diastereo- and Enantioselective Addition of 2-Acyl Imidazoles with Allenes
  作者：Pranjal P. Bora、Gui-Jun Sun、Wei-Feng Zheng、Qiang Kang

  DOI：10.1002/cjoc.201700596

  日期：2018.1

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective addition of 2‐acyl imidazoles or 2‐acyl pyridines with allenes promoted by Rh/Lewis acid synergistically catalytic system is described. This atom economic approach leads to the formation of the branched allylic alkylated products including acyclic quaternary all‐carbon stereogenic centres in good yields with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities

  本文描述了由Rh / Lewis酸协同催化体系促进的2-烯丙基咪唑或2-酰吡啶与烯丙基的高度区域，非对映和对映选择性加成。这种原子经济方法导致形成支链烯丙基烷基化产物，包括具有良好收率，良好的非对映异构和对映选择性的无环季碳全立体立构中心。动力学研究表明，该过程中的决定速率的步骤是带有CH键的Rh（I）的氧化加成。
• Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Receptor Pharmacology of a New Series of Quinoline Derivatives Acting as Selective, Noncompetitive mGlu1 Antagonists
  作者：Dominique Mabire、Sophie Coupa、Christophe Adelinet、Alain Poncelet、Yvan Simonnet、Marc Venet、Ria Wouters、Anne S. J. Lesage、Ludy Van Beijsterveldt、François Bischoff

  DOI：10.1021/jm049499o

  日期：2005.3.1

  We describe the discovery and the structure-activity relationship of a new series of quinoline derivatives acting as selective and highly potent noncompetitive mGlu1 antagonists. We first identified cis-10 as a fairly potent mGlu1 antagonist (IC(50) = 20 nM) in a cell-based signal transduction assay on the rat mGlu1 receptor expressed in CHO-K1 cells, and then we were able to design and synthesize

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。
• [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS FOR TREATING HEPATITIS C VIRAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012041227A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Tetracyclic heterocycle compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V', W, W, X, X', Y and Y' are as defined in the invention. The pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of the compounds for treating hepatitis C virus (HCV) infection are also provided.

  提供了化学式（I）的四环杂环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、W、W、X、X'、Y和Y'如本发明中所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的用途。