N-cycloheptylidenebenzylamine | 15922-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cycloheptylidenebenzylamine
• 英文别名: N-benzylcycloheptanimine
• CAS: 15922-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: ZMTNWCFGWGQIQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cycloheptylidenebenzylamine 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 VUF14172
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并ze庚因的化学。5 †。1,2,4,5-四氢螺- [3 H -2-苯并ze庚因-3,1'-环烷烃]的合成与化学转化

  摘要：

  完成了四氢-2-苯并ze庚因的新螺衍生物的合成，并对其硝化，溴化，烯丙基化，乙酰化，甲酰化和氧化反应进行了研究。5-甲基（1,5-二甲基）-1,2,4,5-四氢螺[3 H -2-苯并ze庚因-3,1-环烷烃]的硝化和溴化反应在区域C-8的位置上进行苯环。在标题系列中首次获得了硝酮。化合物的结构通过红外和核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340534
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 环庚酮 以 苯 为溶剂， 生成 N-cycloheptylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并ze庚因的化学。5 †。1,2,4,5-四氢螺- [3 H -2-苯并ze庚因-3,1'-环烷烃]的合成与化学转化

  摘要：

  完成了四氢-2-苯并ze庚因的新螺衍生物的合成，并对其硝化，溴化，烯丙基化，乙酰化，甲酰化和氧化反应进行了研究。5-甲基（1,5-二甲基）-1,2,4,5-四氢螺[3 H -2-苯并ze庚因-3,1-环烷烃]的硝化和溴化反应在区域C-8的位置上进行苯环。在标题系列中首次获得了硝酮。化合物的结构通过红外和核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340534

文献信息

• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。
• Single step synthesis of 2,3-dialkyl-6-nitro-quinazolin-4(3H)-imines and 3,5-dialkyl-9-nitro-imidazo[1,2-c]quinazolin-2(3H)-ones
  作者：Emanuela Erba、Donato Pocar、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.028

  日期：2005.6

  A single step synthesis of 2,3-dialkyl-6-nitro-quinazolin-4(3H)-imines and 3,5-dialkyl-9-nitro-imidazo-[1,2-c]-quinazolin-2(3H)-ones from simple carbonyl compounds, primary amines or amino acid methyl esters and 2-azido-5-nitro-benzonitrile was developed. Key intermediates were N,N′-disubstituted amidines obtained by rearrangement of 4,5-dihydrotriazoles; the new heterocyclic rings were formed by spontaneous

  2,3-二烷基-6-硝基喹唑啉-4（3 H）-亚胺和3,5-二烷基-9-硝基咪唑-[1,2 - c ]-喹唑啉-2（3 ）的一步合成由简单的羰基化合物，伯胺或氨基酸甲酯和2-叠氮基-5-硝基-苄腈开发了H）-酮。关键中间体是通过4,5-二氢三唑的重排获得的N，N'-二取代am；新的杂环是通过中间体中存在的氨基和氰基的自发分子内反应形成的。
• The synthesis of spirocyclic compounds by regiospecific palladium catalysed cyclisation reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81034-6

  日期：1989.1

  Enamides derived from o-iodobenzoic acid and Z-3-bromoacrylic acid undergo regiospecific palladium catalysed exo-trig cyclisation onto a proximate alkene to give spirocyclic products in good to excellent yield. Double bond isomerisation in the product is not usually observed and is retarded by the addition of tetraethylammonium chloride which also allows the reaction to be carried out under milder

  衍生自邻碘苯甲酸和Z-3-溴丙烯酸的酰胺经过区域特异性钯催化的exo-trig环化反应生成邻近的烯烃，以良好或优异的收率得到螺环产物。通常不观察到产物中的双键异构化，并且通过添加氯化四乙铵来阻止双键异构化，这也使得该反应可以在较温和的条件下进行。
• Catalytic synthesis of β-lactam derivatives by carbonylative cycloaddition of acylsilanes with imines via a palladium Fischer-carbene intermediate
  作者：Tetsuya Inagaki、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1038/s41929-023-01081-5

  日期：——

  Fischer-type carbene complexes are characterized by the presence of a π-donating group, such as an alkoxy group on the carbene carbon. Despite the notable progress that has been made in synthetic methods that involve the use of Fischer-type carbene complexes, stoichiometric amounts of carbene complexes are still required for such reactions and catalytic variants remain elusive. This limitation primarily

  费歇尔型卡宾配合物的特征在于存在π供体基团，例如卡宾碳上的烷氧基。尽管在涉及使用费舍尔型卡宾配合物的合成方法方面取得了显着进展，但此类反应仍然需要化学计量的卡宾配合物，并且催化变体仍然难以捉摸。这种限制主要源于缺乏合适的卡宾前体，这与带有吸电子基团的卡宾配合物可以很容易地从相应的重氮酯生成的事实形成鲜明对比。在这里，我们报道酰基硅烷可以通过钯催化剂的作用作为费歇尔卡宾配合物的前体。该体系可用于与亚胺的催化羰基环加成反应，形成密集取代的β-内酰胺衍生物。分离出一种关键的硅氧卡宾-钯中间体配合物，并成功地通过 X 射线晶体学进行了表征。
• Bianchetti,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 289 - 303
  作者：Bianchetti,G. et al.

  DOI：——

  日期：——