methyl oct-3-ynoate | 21565-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl oct-3-ynoate
• 英文别名: 3-Octin-saeure-methylester；oct-3-ynoic acid methyl ester；Oct-3-insaeure-methylester；Methyl oct-3-ynoate
• CAS: 21565-77-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VKKFMAWPONTRTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl oct-3-ynoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 silver nitrate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-hydroxy-4,6-diphenyl-6a-propyltetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可切换多路径级联环化通过化学趋异反应合成双环内酰胺和琥珀酰亚胺

  摘要：

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06841a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-oct-1-en-3-yne 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl oct-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00849332

文献信息

• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Trimerization of γ-Aryl-3-butynoates via Isomerization/[3 + 2] Cyclization/Michael Addition Cascade
  作者：Yujia Gao、Juan Zhang、Wenyu Shan、Weihong Fei、Jinzhong Yao、Weijun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02197

  日期：2021.8.20

  We disclose an l-isoleucine-derived amide phosphine-catalyzed trimerization of γ-aryl-3-butynoates, which undergo an isomerization to allenoate, [3 + 2] cyclization, and Michael addition cascade. Exocyclopentene derivatives bearing an all-carbon quaternary stereocenter were constructed stereospecifically and enantioselectively. A wide variety of γ-aryl-3-butynoates could be employed to deliver optically

  我们公开了一种l-异亮氨酸衍生的酰胺膦催化的 γ-芳基-3-丁酸酯的三聚化，其经历异构化为烯丙酸酯、[3 + 2] 环化和迈克尔加成级联。带有全碳四元立体中心的外环戊烯衍生物以立体定向和对映选择性构建。多种 γ-芳基-3-丁酸酯可用于以中等至良好的收率提供光学纯的环戊烯衍生物，ee 值≥95%，在大多数情况下≥98%。
• Newman; Wotiz, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1294
  作者：Newman、Wotiz

  DOI：——

  日期：——