2-Ethoxy-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester | 98962-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxy-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: 2-ethoxy-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester；2-Aethoxy-cyclopropancarbonsaeure-methylester；Methyl 2-ethoxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 98962-60-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HZSHLYGWMXZBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 4-azido-4-ethoxy-2-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  NIS / NaN 3活化的环丙烷的开环：C-1连接的假二糖的合成

  摘要：

  已经研究了NIS / NaN 3介导的各种供体-受体环丙烷的开环。研究表明在这种开环反应中需要供体氧孤对。通过使用点击化学，该方法已用于合成C-1连接的假二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.005
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 乙烯基乙醚 在 hexacarbonylbis(μ-1,3-di-p-chlorophenyltriazenido)diruthenium(I/I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-Ethoxy-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear Ruthenium(I)Triazenide Complexes as Catalysts for Carbenoid Cyclopropanation Reactions

  摘要：

  标题：摘要 对钌(I)三氮化物配合物[Ru(CO)₃(ArNNNAr)]₂（Ar = C₆H₄-4-X，X = CH₃，Cl，Br）催化烯烃与甲基重氮乙酸酯发生环丙烷化反应的能力进行了研究。对于末端烯烃（苯乙烯，乙基乙烯醚，1-己烯），环丙烷羧酸酯以良好至高产率形成，大多数情况下的E：Z对映异构体比约为1.0。2-甲基-2-丁烯的环丙烷化产率较低，但合成选择性高达90:10。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0516

文献信息

• Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 12, p. 3895 - 3914
  作者：Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• REICHELT, I.;REISSIG, H. -U., CHEM. BER., 1983, 116, N 12, 3895-3914
  作者：REICHELT, I.、REISSIG, H. -U.

  DOI：——

  日期：——
• Ring opening of activated cyclopropanes with NIS/NaN3: synthesis of C-1 linked pseudodisaccharides
  作者：Shrutisagar Dattatraya Haveli、Sudipta Roy、Vibha Gautam、Ketan C. Parmar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.005

  日期：2013.12

  NIS/NaN3 mediated ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes has been investigated. The study shows the necessity of the donor oxygen lone pair in such ring opening reactions. This methodology has been utilized in the synthesis of C-1 linked pseudodisaccharides through the use of click chemistry.

  已经研究了NIS / NaN 3介导的各种供体-受体环丙烷的开环。研究表明在这种开环反应中需要供体氧孤对。通过使用点击化学，该方法已用于合成C-1连接的假二糖。
• Dinuclear Ruthenium(I)Triazenide Complexes as Catalysts for Carbenoid Cyclopropanation Reactions
  作者：Claus-Dieter Leger、Gerhard Maas

  DOI：10.1515/znb-2004-0516

  日期：2004.5.1

  The ability of ruthenium(I) triazenide complexes [Ru(CO)₃(ArNNNAr)]₂ (Ar = C₆H₄-4-X, X = CH₃, Cl, Br) to catalyze the cyclopropanation of alkenes with methyl diazoacetate is investigated. With terminal alkenes (styrene, ethyl vinyl ether, 1-hexene), the cyclopropanecarboxylic esters are formed in good to high yield and with an E : Z diastereoisomer ratio of about 1.0 in most cases. 2-Methyl-2-butene is cyclopropanated in low yield but with a syn-selectivity up to 90:10.

  标题：摘要 对钌(I)三氮化物配合物[Ru(CO)₃(ArNNNAr)]₂（Ar = C₆H₄-4-X，X = CH₃，Cl，Br）催化烯烃与甲基重氮乙酸酯发生环丙烷化反应的能力进行了研究。对于末端烯烃（苯乙烯，乙基乙烯醚，1-己烯），环丙烷羧酸酯以良好至高产率形成，大多数情况下的E：Z对映异构体比约为1.0。2-甲基-2-丁烯的环丙烷化产率较低，但合成选择性高达90:10。