2-(benzylamino)-3-phenylpropanenitrile | 182121-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-benzylamino-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 182121-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: JNRFSTAROSTWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-3-phenylpropanenitrile 在 三乙烯二胺 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-苄基-2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过氰基硼氢化钠-汞双（三氟乙酸盐）对α-氨基腈进行还原性脱氰作用，将伯胺和仲胺间接单烷基化

  摘要：

  仲胺和叔胺是由α-氨基腈通过氰化物部分的选择性还原裂解而制得的。在这种情况下，α-氨基腈起“掩蔽”的亚胺或亚胺离子的作用，在氰基硼氢化钠存在下被汞（Ⅱ）“掩蔽”以获得还原的产物。可以以高收率由伯胺间接制备仲胺，而没有过度烷基化的危险。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00631-x
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 2-(benzylamino)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• The Direct Synthesis of Unsymmetrical Vicinal Diamines from Terminal Alkynes: A Tandem Sequential Approach for the Synthesis of Imidazolidinones
  作者：Laurel Schafer、Alison Lee、Melanie Sajitz

  DOI：10.1055/s-0028-1083279

  日期：2009.1

  reaction is used in the synthesis of unsymmetrical vicinal diamines via the one-pot synthesis of α-cyanoamines. This methodology is further applied to the efficient synthesis of imidazolidinones. An easy-to-use bis(amidate)titanium precatalyst permits efficient approaches to heterocyclic chemistry from terminal alkynes. hydroamination - titanium - amines - heterocycles - tandem reactions

  钛的末端炔烃抗Markovnikov加氢胺化与Strecker反应的结合用于通过一锅法合成α-氰胺合成不对称的邻二胺。该方法进一步应用于咪唑烷酮的有效合成。易于使用的双（氨基）钛预催化剂可以从末端炔烃中高效地进行杂环化学反应。 加氢胺化-钛-胺-杂环-串联反应
• A Sequential C-N, C-C Bond-Forming Reaction: Direct Synthesis of α-Amino Acids from Terminal Alkynes
  作者：Laurel Schafer、Alison Lee

  DOI：10.1055/s-2006-944211

  日期：2006.11

  Catalytic hydroamination is combined with the Strecker reaction to yield a one-pot synthesis of α-cyanoamines from terminal alkynes. This methodology is further applied to the synthesis of α-amino acids and α-amino esters.

  催化加氢胺化与 Strecker 反应相结合，可以从末端炔烃中一锅法合成 α-氰胺。该方法进一步应用于α-氨基酸和α-氨基酯的合成。
• FeCl₃: Highly Efficient Catalyst for Synthesis of<i>α</i>-Amino Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Mojgan Ebrahimzadeh、Hossein A. Oskooie、Bita Baghernejad

  DOI：10.1002/cjoc.201090100

  日期：2010.1

  α‐Amino nitriles are synthesized by the three‐component coupling reaction of aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide using FeCl3 as a solid acid catalyst, under solvent‐free conditions in good yields. The catalyst was recovered by simple filtration and was recycled in subsequent reactions.

  α-氨基腈是在无溶剂条件下，以FeCl 3为固体酸催化剂，通过醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分偶联反应合成的。通过简单过滤回收催化剂，并在随后的反应中再循环。
• Hassan, Nasser A.; Bayer, Erwin; Jochims, Johannes C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3747 - 3757
  作者：Hassan, Nasser A.、Bayer, Erwin、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Gil Ahn、Gwan Sun Lee

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00249-9

  日期：1999.6

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, a key component of the natural product bestatin and HIV protease inhibitors of KNI-272 and R-87366, has been achieved from the stereoselective aldimine coupling reaction between 3-phenyl-2-aminopropanenitrile and (Z)-alpha-methoxy trimethylsilyl ketene acetal in the presence of Lewis acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.