N-butyl-3-indoleacetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-indoleacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1-butylindol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KHQOQPGDGWABAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-indoleacetic acid methyl ester 在 草酰氯 、 乙醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-oxo-3-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrimidin-5-ylmethyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。

  公开号：

  CN113292557B
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-butyl-3-indoleacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ENHANCER OF FERTILIZATION FUNCTION OF SPERM

  摘要：

  本发明的目的是提供一种增强哺乳动物精子受精功能的药剂，其包括一种低分子化合物作为活性成分，该化合物相对容易且廉价地生产，以及使用该低分子化合物的哺乳动物精子受精功能增强方法和哺乳动物受精卵制备方法。当R3为OH时，包括以下公式(I0)、公式(II)和公式(III)化合物中的一种或多种化合物及其生理上可接受的盐作为增强哺乳动物精子受精功能的药剂。

  公开号：

  US20220106270A1

文献信息

• Erythropoietin Expression Promoter
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150353489A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R 3 is OH.

  本发明提供了一种促进红细胞生成素表达的药剂，可以取消红细胞生成素产生的抑制或促进红细胞生成素的产生，并且包括用于贫血的治疗或预防药物、改善肝功能的药剂、改善缺血性损伤的药剂、肾脏保护剂和胰岛素分泌促进剂，其中包括红细胞生成素表达增强剂。本发明的红细胞生成素表达增强剂包括从以下一般式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组中选择的一个或多个化合物及其在R3为OH时的药用盐。
• Agent for Preventing or Ameliorating Hearing Impairment
  申请人：Tohoku University

  公开号：US20190224165A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  It is to provide an agent for preventing or improving hearing loss, which comprises a low molecular compound which can be produced relatively easily and inexpensively as an active ingredient. One or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (I 0 ), (II), and (III) and a pharmaceutically acceptable salt of the compounds when R 3 is OH are used as an agent for preventing or improving hearing loss.

  这是为预防或改善听力损失提供一种药剂，包括一种低分子化合物作为活性成分，可以相对容易和廉价地生产。当R3为OH时，以下化合物组成的化合物群中选择一个或多个化合物，以及这些化合物的药用盐，被用作预防或改善听力损失的药剂。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Pyrido[1, 2-<i>a</i>]pyrimidinone Mesoionic Compounds Containing an Indole Moiety as Potential Acetylcholine Receptor Insecticides
  作者：Jian Zhang、Runjiang Song、Shang Wu、Di Cai、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00838

  日期：2022.5.4

  of novel mesoionic pyrido[1,2-a]pyrimidinone compounds containing a natural skeleton indole were designed and synthesized, and the insecticidal activities of the target compounds were tested. The results showed that the target compounds had good to excellent insecticidal activities against white-backed planthoppers (Sogatella furcifera) and bean aphids (Aphis craccivora). Among them, compound 7 showed

  本研究设计合成了一系列含有天然骨架吲哚的新型介离子吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮类化合物，并测试了目标化合物的杀虫活性。结果表明，目标化合物对白背飞虱（Sogatella furcifera）和豆蚜（Aphis craccivora）具有良好至优异的杀虫活性。其中，化合物7对S. furcifera和A. craccivora均表现出优异的杀虫活性，LC 50值分别为0.86和0.85 μg/mL。对豆蚜（ A. craccivora）的杀虫活性) 优于氟虫嘧啶 (LC 50 = 3.67 μg/mL)。蛋白质组学和定量实时聚合酶链反应 (qRT-PCR) 结果表明，化合物7可能与S. furcifera的 α1 和 α7 nAChR 亚基相互作用。酶活性结果表明，化合物7是S. furcifera中AChE的抑制剂。本研究为发现新型中离子吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮类杀虫剂提供了新思路。
• ERYTHROPOIETIN EXPRESSION PROMOTER
  申请人：Tohoku University

  公开号：EP2923700A1

  公开（公告）日：2015-09-30

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R3 is OH.

  本发明提供了一种可消除对促红细胞生成素生成的抑制或促进促红细胞生成素生成的促红细胞生成素表达剂，以及包含该促红细胞生成素表达剂的贫血治疗或预防药物、肝功能改善剂、缺血性损伤改善剂、肾保护剂和胰岛素分泌剂。本发明的红细胞生成素表达促进剂包括一种或多种选自由下列通式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组成的化合物及其药学上可接受的盐，当 R3 为 OH 时。
• Erythropoietin expression promoter
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US10004718B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R3 is OH.

  本发明提供了一种可消除对促红细胞生成素生成的抑制或促进促红细胞生成素生成的促红细胞生成素表达剂，以及包含该促红细胞生成素表达剂的贫血治疗或预防药物、肝功能改善剂、缺血性损伤改善剂、肾保护剂和胰岛素分泌剂。本发明的红细胞生成素表达促进剂包括一种或多种选自由下列通式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组成的化合物及其药学上可接受的盐，当 R3 为 OH 时。