N¹,N⁷-bis[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanyl]-N⁴-methyl acetate diethylenetriamine | 784152-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁷-bis[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanyl]-N⁴-methyl acetate diethylenetriamine
• 英文别名: Methyl 2-[bis[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 784152-59-6
• 化学式: C₂₉H₅₃N₇O₁₀
• 分子量: 659.781
• InChiKey: MYNAZQNMTXJKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁷-bis[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanyl]-N⁴-methyl acetate diethylenetriamine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到N¹,N⁷-bis[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanyl]-N⁴-acetylhydrazide diethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子脂质结合了对酸敏感的酰基hydr连接基：合成和转染特性。

  摘要：

  阳离子脂质介导的基因转染涉及通过内吞作用摄取脂质/ DNA复合物，内吞作用是以pH值明显下降为特征的细胞途径。因此，在本研究中，我们旨在探讨阳离子脂质结构中包含酸敏感性酰基hydr功能对转染效率的影响。我们合成和评估了一系列的四个阳离子类固醇衍生物的转染特性，这些衍生物的特征是酰基hydr键将胍基的头基连接到饱和的cholestanone或不饱和的cholest-4-enone疏水域上。对所有脂质都证实了酸催化的水解，对于具有胆甾烷酮部分的脂质，其水解速率最高。发现化合物双胍鎓双（2-氨基乙基）胺（（BGBH）-胆甾-4-烯酮可在体外介导有效的基因转染到各种哺乳动物细胞系和体内的小鼠气道中。使用BGBH-胆甾醇4-烯酮制剂进行的体外转染研究还表明，掺入可降解的酰基hydr键可导致低细胞毒性并影响脂复合物的细胞内运输。因此，我们的工作使我们能够鉴定具有可酸裂解的酰基link接头的阳离子脂质结

  DOI：

  10.1021/jm0408159
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 N¹,N⁷-bis[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanyl]-N⁴-methyl acetate diethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子脂质结合了对酸敏感的酰基hydr连接基：合成和转染特性。

  摘要：

  阳离子脂质介导的基因转染涉及通过内吞作用摄取脂质/ DNA复合物，内吞作用是以pH值明显下降为特征的细胞途径。因此，在本研究中，我们旨在探讨阳离子脂质结构中包含酸敏感性酰基hydr功能对转染效率的影响。我们合成和评估了一系列的四个阳离子类固醇衍生物的转染特性，这些衍生物的特征是酰基hydr键将胍基的头基连接到饱和的cholestanone或不饱和的cholest-4-enone疏水域上。对所有脂质都证实了酸催化的水解，对于具有胆甾烷酮部分的脂质，其水解速率最高。发现化合物双胍鎓双（2-氨基乙基）胺（（BGBH）-胆甾-4-烯酮可在体外介导有效的基因转染到各种哺乳动物细胞系和体内的小鼠气道中。使用BGBH-胆甾醇4-烯酮制剂进行的体外转染研究还表明，掺入可降解的酰基hydr键可导致低细胞毒性并影响脂复合物的细胞内运输。因此，我们的工作使我们能够鉴定具有可酸裂解的酰基link接头的阳离子脂质结

  DOI：

  10.1021/jm0408159

文献信息

• Novel Cationic Lipids Incorporating an Acid-Sensitive Acylhydrazone Linker:  Synthesis and Transfection Properties
  作者：Abderrahim Aissaoui、Benjamin Martin、Erwan Kan、Noufissa Oudrhiri、Michelle Hauchecorne、Jean-Pierre Vigneron、Jean-Marie Lehn、Pierre Lehn

  DOI：10.1021/jm0408159

  日期：2004.10.1

  Cationic lipid-mediated gene transfection involves uptake of the lipid/DNA complexes via endocytosis, a cellular pathway characterized by a significant drop in pH. Thus, in the present study, we aimed to explore the impact on transfection efficiency of the inclusion of an acid-sensitive acylhydrazone function in the cationic lipid structure. We synthesized and evaluated the transfection properties

  阳离子脂质介导的基因转染涉及通过内吞作用摄取脂质/ DNA复合物，内吞作用是以pH值明显下降为特征的细胞途径。因此，在本研究中，我们旨在探讨阳离子脂质结构中包含酸敏感性酰基hydr功能对转染效率的影响。我们合成和评估了一系列的四个阳离子类固醇衍生物的转染特性，这些衍生物的特征是酰基hydr键将胍基的头基连接到饱和的cholestanone或不饱和的cholest-4-enone疏水域上。对所有脂质都证实了酸催化的水解，对于具有胆甾烷酮部分的脂质，其水解速率最高。发现化合物双胍鎓双（2-氨基乙基）胺（（BGBH）-胆甾-4-烯酮可在体外介导有效的基因转染到各种哺乳动物细胞系和体内的小鼠气道中。使用BGBH-胆甾醇4-烯酮制剂进行的体外转染研究还表明，掺入可降解的酰基hydr键可导致低细胞毒性并影响脂复合物的细胞内运输。因此，我们的工作使我们能够鉴定具有可酸裂解的酰基link接头的阳离子脂质结