1-(叠氮甲基)-1-环己醇 | 57770-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 1-(叠氮甲基)-1-环己醇
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(azidomethyl)cyclohexan-1-ol；1-Azidomethyl-1-hydroxycyclohexan
• CAS: 57770-11-3
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: YPJPTBSTUHTGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-1-环己醇 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以22%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  The reaction of primary .beta.-azido tertiary alcohols with nitrosonium salts. A rearrangement related to the Tiffeneau reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a043
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium azide 、 Arthrobacter sp. halohydrin dehalogenase 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(叠氮甲基)-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic activity of halohydrin dehalogenases towards spiroepoxides

  摘要：

  发现了一种卤醇去卤酶对螺环氧化物的新活性。来自细菌Arthrobacter sp.的酶（HheA）催化了含有5、6和7成员环的螺环氧化物的高区域选择性叠氮化反应，而来自土壤细菌Agrobacterium radiobacter的酶（HheC）不仅具有高区域选择性，还表现出中等到高的对映选择性（E值高达>200），可应用于手性螺环氧化物的动力学拆分。通过量子化学计算和对接模拟研究了螺环氧化物在卤醇去卤酶活性位点的取向。对所获得复合物的分析揭示了所研究生物转化的非对映选择性和对映选择性的来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob25470k

文献信息

• A waste-minimized protocol for the preparation of 1,2-azido alcohols and 1,2-amino alcohols
  作者：Eleonora Ballerini、Paolo Crotti、Ileana Frau、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c3gc40988k

  日期：——

  Under solvent-free conditions the reaction of epoxides 1a–i with trimethylsilylazide (2) catalyzed by polystiryl-supported fluoride (PS-DABCOF2) has led to the efficient preparation of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a–i that, by treatment with Dowex-H, gave the related 1,2-azido alcohols 4a–i in excellent yields (83–99% and 82–96%, respectively). The use of a flow procedure has allowed us to significantly minimize waste in the preparation of representative 1,2-azido alcohols 4a, 4c and 4i that have been obtained with E-factors of 1.6, 2.1, and 1.9, respectively. The 1,2-amino alcohols 5a, 5c and 5f have been also prepared, in quantitative yields, by reduction of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a, 3c, and 3f by Pd on the Al2O3/HCOOH system.

  在无溶剂条件下，环氧化物1a–i与三甲基硅基叠氮化物（2）在聚苯乙烯支持的氟化物（PS-DABCOF2）催化下的反应有效地制备了相应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a–i，通过处理Dowex-H得到了相关的1,2-叠氮醇4a–i，产率极佳（分别为83–99%和82–96%）。采用流动程序使我们显著减少了在制备代表性的1,2-叠氮醇4a、4c和4i过程中的废物，E因子分别为1.6、2.1和1.9。这些1,2-氨醇5a、5c和5f也通过把对应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a、3c和3f在Pd/Al2O3/HCOOH体系下还原，获得了定量产率。
• Highly nucleophilic tributyltin azide in oxirane ring cleavage leading to 1,2-azido alcohol
  作者：Seiki Saito、Shuhei Yamashita、Toshiya Nishikawa、Yoshie Yokoyama、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99346-8

  日期：1989.1

  Enhanced reactivity of tributyltin azide has been demonstrated in nucleophilic ring cleavage of oxiranes without solvent and promoter to give 1,2-azido alcohols in good to excellent yields.

  在没有溶剂和促进剂的环氧乙烷的亲核环裂解中，已证明叠氮化三丁基锡的反应性增强，从而以良好或优异的收率得到1,2-叠氮基醇。
• An Efficient Nucleophilic Cleavage of Oxiranes to 1,2-Azido Alcohols†
  作者：Chintamani Sarangi、Nalin B. Das、Bhagabat Nanda、Amalendu Nayak、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/a701358b

  日期：——

  Regioselective ring opening of oxiranes has been induced by the SnCl 2 ·2H 2 O–Mg–THF/NaN 3 –H 2 O system to give the corresponding 1,2-azido alcohols in good yields.

  通过 SnCl 2 Â-2H 2 OâMgâTHF/NaN 3 ÂH 2 O 体系诱导环氧乙烷的区域选择性开环，可以得到相应的 1,2-叠氮醇，收率很高。
• Ring Opening of Epoxides with Sodium Azide in Water. A Regioselective pH-Controlled Reaction
  作者：Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo990368i

  日期：1999.8.1
• Maxa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1705 - 1720
  作者：Maxa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——