(2S,4R,5S)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidine | 87248-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• CAS: 87248-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₈NOP
• 分子量: 271.299
• InChiKey: GILFEOIOULSTAS-NRXGSXMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 在 硫酸 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S_P)-(o-methoxyphenyl)(methyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过手性草氮杂膦烷的Michaelis Arbuzov重排，不对称合成次膦酸酯，氧化膦和膦

  摘要：

  描述了不对称合成高旋光性叔有机磷化合物的一般方法。氧杂膦烷与卤代烷反应生成区域立体选择性的膦酰胺。甲基苯基次膦酰胺用于制备ee> 96％的苯基苯基次膦酸甲酯。描述了（+）和（-）-PAMP或DIPAMP的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99124-x
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 、 双(二乙胺)苯膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4R,5S)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  通过手性草氮杂膦烷的Michaelis Arbuzov重排，不对称合成次膦酸酯，氧化膦和膦

  摘要：

  描述了不对称合成高旋光性叔有机磷化合物的一般方法。氧杂膦烷与卤代烷反应生成区域立体选择性的膦酰胺。甲基苯基次膦酰胺用于制备ee> 96％的苯基苯基次膦酸甲酯。描述了（+）和（-）-PAMP或DIPAMP的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99124-x

文献信息

• US4983768A
  申请人：——

  公开号：US4983768A

  公开（公告）日：1991-01-08
• US5068425A
  申请人：——

  公开号：US5068425A

  公开（公告）日：1991-11-26
• Asymmetric synthesis of phosphinates, phosphine oxides and phosphines by Michaelis Arbuzov rearrangement of chiral oxazaphospholidine
  作者：S. Juge、J.P. Genet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99124-x

  日期：1989.1

  A general approach to asymmetric synthesis of high optically active tertiary organophosphorus compounds is described. Oxazaphospholidine reacts with alkyl halide to give regio and stereoselectively the corresponding phosphinamide . Methyl phenyl phosphinamide is used for the preparation of methyl phenyl phosphinate with ee > 96%. The preparation of (+) and (−) - PAMP or DIPAMP from is described.

  描述了不对称合成高旋光性叔有机磷化合物的一般方法。氧杂膦烷与卤代烷反应生成区域立体选择性的膦酰胺。甲基苯基次膦酰胺用于制备ee> 96％的苯基苯基次膦酸甲酯。描述了（+）和（-）-PAMP或DIPAMP的制备。