（3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酸乙酯 | 70965-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: （3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酸乙酯
• 中文别名: (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯；(3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetate；(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid methyl ester；Methyl (3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetate；methyl 2-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)acetate
• CAS: 70965-23-0
• 化学式: C₅H₆N₄O₄
• mdl: MFCD01027023
• 分子量: 186.127
• InChiKey: XBISXCYXLGZZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-硝基-1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2023/189602

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.1%的产率得到（3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯胺基喹唑啉衍生物作为缺氧选择性EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）在治疗癌症方面已经取得了可观的临床效果，同时引起了许多不利影响。由于缺氧是实体肿瘤和健康组织之间的固有差异，因此克服TKI不利影响的一种策略是通过选择性靶向肿瘤的缺氧区域来增强抗肿瘤活性的特异性。本文中，我们通过将3-硝基-1,2,4-三唑基团引入vandetanib的侧链上并修饰了苯胺部分，设计并合成了一系列新型的4-苯胺基喹唑啉衍生物。铅化合物10a和10g对EGFR和VEGFR-2激酶显示出有效的抑制活性。而且，与vandetanib相比，这两种化合物显示出在缺氧条件下增强了对A549和H446细胞的抗增殖活性，并显着下调了VEGF基因的表达。体内研究证实，与vandetanib相比，10a和10g不仅抑制了BALB / c-nu小鼠A549异种移植物中的肿瘤生长，而且还显着降低了与体重减轻相关的毒性。这些结果表明，EGFR / VEGFR-2双重抑制剂1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.055

文献信息

• Radiation sensitizer
  申请人：Adeka Argus Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04820844A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  A radiation sensitizer of the present invention contains a particular nitrotriazole compound as an active ingredient and accelerates inactivation of intractable hypoxic cells in a malignant tumor by irradiation.

  本发明的放射敏化剂包含一种特定的硝基三唑化合物作为活性成分，并通过辐射加速恶性肿瘤中难治性低氧细胞的失活。
• KAGIYA, TSUTOMU;MINAGAWA, MOTONOBU;NAKAHARA, YUTAKA;KIMURA, RYOJI;TSUBAKI+
  作者：KAGIYA, TSUTOMU、MINAGAWA, MOTONOBU、NAKAHARA, YUTAKA、KIMURA, RYOJI、TSUBAKI+

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-anilinoquinazoline derivatives as hypoxia-selective EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors
  作者：Huiqiang Wei、Yuqing Duan、Wenfeng Gou、Jie Cui、Hongxin Ning、Deguan Li、Yong Qin、Qiang Liu、Yiliang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.055

  日期：2019.11

  Tyrosine kinase inhibitors (TKIs) have achieved substantial clinical effects for cancer treatment while causing a number of adverse effects. Since hypoxia is an intrinsic difference between solid tumor and healthy tissues, one strategy to overcome the adverse effects of TKIs is to enhance the specificity of anti-tumor activity by selectively targeting hypoxic region of tumors. Herein, we designed and synthesized

  酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）在治疗癌症方面已经取得了可观的临床效果，同时引起了许多不利影响。由于缺氧是实体肿瘤和健康组织之间的固有差异，因此克服TKI不利影响的一种策略是通过选择性靶向肿瘤的缺氧区域来增强抗肿瘤活性的特异性。本文中，我们通过将3-硝基-1,2,4-三唑基团引入vandetanib的侧链上并修饰了苯胺部分，设计并合成了一系列新型的4-苯胺基喹唑啉衍生物。铅化合物10a和10g对EGFR和VEGFR-2激酶显示出有效的抑制活性。而且，与vandetanib相比，这两种化合物显示出在缺氧条件下增强了对A549和H446细胞的抗增殖活性，并显着下调了VEGF基因的表达。体内研究证实，与vandetanib相比，10a和10g不仅抑制了BALB / c-nu小鼠A549异种移植物中的肿瘤生长，而且还显着降低了与体重减轻相关的毒性。这些结果表明，EGFR / VEGFR-2双重抑制剂1
• WO2023/189602
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——