6-Methyl-1-nitromethylcyclohexene | 104489-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-Methyl-1-nitromethylcyclohexene
• 英文别名: 6-Methyl-1-(nitromethyl)cyclohexene
• CAS: 104489-00-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FSSRIORXMKZYSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-1-nitromethylcyclohexene 在 benzenethiol 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到6-Methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  一种基于Sn（SR）3-物种还原能力的快速还原叠氮化物和硝基化合物的方法

  摘要：

  通过用适量的RSH和Et 3 N处理SnCl 2或Sn（SR）2制备的锡（II）络合物似乎是迄今为止报道的叠氮化物（对胺类）的最佳还原剂。这些锡（II）配合物还可以将伯和仲脂肪族硝基化合物还原为肟，通常在室温下在数分钟之内或数小时之内即可还原成肟，而叔脂肪族以及芳香族硝基化合物也可以还原为相应的羟胺。通常，叠氮化物比硝基取代基反应更快，而羰基，亚砜，砜，腈和酯在相同条件下实际上是不反应的。还阐明了Sn（SPh）3-与叠氮化物和硝基化合物反应的一些机理细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85439-9
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-nitromethylcyclohexene 生成 6-Methyl-1-nitromethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  BARTON D. H. R.; FERNANDEZ I.; RICHARD C. S.; ZARD S. Z., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 3, 551-558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Allylic Nitro Compounds to Oximes with Carbon Disulfide under Solid-liquid Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1055/s-1990-26869

  日期：——

  A mild procedure for the synthesis of allylic oximes 2 from the corresponding nitro derivatives 1, using carbon disulfide as reducing agent in the presence of wet potassium carbonate and a catalytic amount of a phase-transfer agent, is described.

  描述了一种温和的合成方法，利用二硫化碳作为还原剂，在湿碳酸钾存在下，以及微量相转移催化剂的辅助下，将相应的硝基衍生物1转化为烯丙基肟2。
• A mild procedure for the reduction of aliphatic nitro compounds to oximes
  作者：Derek H.R. Barton、Isabel Fernandez、Caroline S. Richard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89988-9

  日期：1987.1

  Aliphatic nitro compounds react with carbon disulphide in the presence of triethylamine to give the corresponding oximes in moderate to good yields.

  脂肪族硝基化合物在三乙胺的存在下与二硫化碳反应，以中等至良好的收率得到相应的肟。
• A new conversion of primary nitro compounds into nitriles
  作者：Laurent El Kaim、Ariane Gacon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00627-8

  日期：1997.5

  The reaction of primary nitro compounds with isocyanides and isocyanates in the presence of a base leads to a new preparation of nitriles. The reaction probably proceeds through the in situ formation of a nitrile oxide followed by a fast oxygen transfer with the isocyanide. Combined with the Knovenagel addition of nitromethane to cyclic ketone, this reaction brings a highly effective regioselective

  在碱的存在下伯硝基化合物与异氰酸酯和异氰酸酯的反应导致了腈的新制备。该反应可能通过原位形成一氧化氮，然后与异氰酸酯快速进行氧转移而进行。结合Knovenagel向环酮中添加硝基甲烷，该反应可高效形成区域选择性的环状α-β不饱和腈。
• A practical access to allylic sulphones and lactones from allylic nitro compounds
  作者：Bernard Barlaam、Jean Boivin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88507-x

  日期：1990.1

  Allylic nitro derivatives can be readily solvolysed in aqueous acetic acid to give allylic sulphones in the presence of a sulphinate salt or allylic lactones if the substrate contains a suitably located ester group.

  如果底物含有适当定位的酯基，则在亚磺酸盐或烯丙基内酯的存在下，烯丙基硝基衍生物可以容易地在乙酸水溶液中溶剂化以产生烯丙基砜。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11