benzyl 3-benzoyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 1610714-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-benzoyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 3-benzoyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1610714-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: FMVBNYVOKUOKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 苯乙炔 在 三甲基乙腈 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 以87%的产率得到benzyl 3-benzoyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜介导的炔烃与烯烃的区域选择性[2 + 2 + 1]环化：级联方法研究Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  对于药理学相关多取代Δ的区域选择性合成的有效方法2个-isoxazolines基于简单末端炔烃和烯烃的铜介导的直接转化。整个过程涉及与廉价且容易获得的三水合硝酸铜作为腈氧化物的新型前体形成四个化学键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201503393

文献信息

• Effect of Aqueous Polyethylene Glycol on 1,3-Dipolar Cycloaddition of Benzoylnitromethane/Ethyl 2-Nitroacetate with Dipolarophiles: Green Synthesis of Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、Akula Raghunadh、T. Krishna、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201300712

  日期：2014.1.13

  A 1:1 mixture of water‐polyethylene glycol (PEG) facilitated the 1,3‐dipolar cycloaddition of benzoylnitromethane/ethyl 2‐nitroacetate with terminal alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines under green conditions. The methodology is free from the use of any base, catalyst, dehydrating agent or hazardous solvent.

  水与聚乙二醇（PEG）的1：1混合物有助于在绿色条件下将苯甲酰基硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与末端炔烃或烯烃进行1,3-偶极环加成反应，生成异恶唑或异恶唑啉。该方法无需使用任何碱，催化剂，脱水剂或有害溶剂。