N-(邻甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯 | 35601-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(邻甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(o-methoxyphenyl) carbamate
• 英文别名: ethyl N-(2-methoxyphenyl)carbamate；ethyl 2-methoxyphenylcarbamate；ethyl 2-methoxycarbanilate；(2-methoxy-phenyl)-carbamic acid ethyl ester；(2-Methoxy-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；(2-Methoxy-phenyl)-urethan；Carbamic acid, 2-methoxyphenyl, ethyl ester
• CAS: 35601-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00026807
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WTBUKRADZSYPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.13 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1571;1573

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(邻甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲氧基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  1,7-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Intramolecular Amination: Regioselective Synthesis of Benzotriazoles

  摘要：

  A novel 1,7-palladium migration-cyclization-dealkylation sequence for the regioselective synthesis of benzotriazoles has been developed. These reactions proceed in excellent yields with high regioselectivities. The mechanism of the reaction has also been investigated.

  DOI：

  10.1021/ja2007438
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到N-(邻甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724

文献信息

• Preparation and applications of a polymer-supported phosphoryl azide
  作者：Yuhua Lu、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.066

  日期：2003.12

  A polymer-supported diphenylphosphoryl azide was prepared. This polymer-supported version of DPPA is useful due to its lower toxicity, moisture tolerance and ease of workup after reaction. The synthetic application of this solid-phase reagent was explored by conversion of a variety of carboxylic acids to urethanes and ureas through Curtius rearrangement reactions. Carboxylic acids bearing different

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。
• An efficient synthesis of 1,1-disubstituted hydrazines.
  作者：YASUOKI MURAKAMI、YUUSAKU YOKOYAMA、CHIYOKO SASAKURA、MAKIKO TAMAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.423

  日期：——

  1, 1-Disubstituted hydrazines were prepared from the corresponding 1, 1-disubstituted ureas by means of the Hofmann rearrangement reaction. The yields were fairly good, except from the ureas susceptible to oxidation, and thus the present method represents an additional and efficient procedure for the synthesis of 1, 1-disubstituted hydrazines.

  通过Hofmann重排反应，从相应的1,1-二取代脲制备了1,1-二取代肼。除易被氧化脲外，产率相当好，因此本方法为1,1-二取代肼的合成提供了一种额外且高效的途径。
• The Platinum Complex Catalyzed Reductive<i>N</i>-Carbonylation of Nitroarenes to the Carbamates
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasushi Tsuji、Ryo Takeuchi、Naoki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3343

  日期：1983.11

  chloride and titanium(IV) chloride could be used as Lewis acids in place of tin(IV) chloride. Various nitroarenes were transformed into corresponding carbamate in moderate to excellent yields with the platinum catalyst.

  铂催化剂与三苯基膦、氯化锡 (IV) 和三乙胺结合，在 180 °C 和 60 kg cm-2 的一氧化碳下，对硝基芳烃在乙醇中的还原性 N-羰基化显示出高活性。由硝基苯以83%的产率获得苯基氨基甲酸乙酯。氯化铁 (III)、氯化铝和氯化钛 (IV) 可用作路易斯酸代替氯化锡 (IV)。在铂催化剂的作用下，各种硝基芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氨基甲酸酯。
• Unexpected Reaction of Oximinoacetoacetate with Amines: A Novel Synthesis of Carbamates
  作者：Ibrahim Elghamry

  DOI：10.1080/00397910802564741

  日期：2009.7.29

  Abstract The synthesis of alkyl carbamates by a solvent-free reaction of oximinoacetoacetate and amine at 130°C is reported. A preliminary mechanism to this unexpected reaction is also given.

  摘要 报道了通过肟基乙酰乙酸酯和胺在 130°C 的无溶剂反应合成氨基甲酸烷基酯。还给出了这种意想不到的反应的初步机制。
• Dibutyltin oxide catalyzed aminolysis of oxalate to carbamate, oxamate and derivatives of imidazolidine trione
  作者：Lalita B. Kunde、Vishwanath S. Kalyani、Sunil P. Gupte

  DOI：10.1002/aoc.1629

  日期：——

  Catalytic aminolysis of oxalates by simple and substituted ureas has been shown to give carbamates, oxamates and derivatives of imidazolidine trione. Various substituted ureas and oxalates were screened to verify the applicability of the protocol. The role of dibutyltin oxide as catalyst, effect of solvent and reaction conditions on product distribution pattern has been discussed. Copyright © 2010

  已证明通过简单和取代的尿素对草酸酯的催化氨解可产生氨基甲酸酯，草酸酯和咪唑烷三酮的衍生物。筛选了各种取代的脲和草酸酯以验证方案的适用性。讨论了二丁基氧化锡作为催化剂的作用，溶剂的影响以及反应条件对产物分布规律的影响。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.