N-(邻甲苯基)乙二胺 | 21702-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(邻甲苯基)乙二胺
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: N-(o-Tolylamino)-ethylamin；2-(o-Toluidino)-ethylamin；N-o-tolyl-ethylenediamine；N-o-Tolyl-aethylendiamin；N-(o-Tolyl)ethylenediamine；N'-(2-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 21702-27-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: MZBASJHBBLIDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(邻甲苯基)乙二胺 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-N'-(2-methylphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of 1-Aryl-1 H -4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816011
• 作为产物：
  描述：

  [甲基(苯基)氨基]乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(邻甲苯基)乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Benko; Tisler, Croatica Chemica Acta, 1958, vol. 30, p. 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• [EN] METHYL 2-ALLYL-1 -METHYL-3-OXOINDOLINE-2-CARBOXYLATE AND 9A-ALLYL-1,2,3,9A-TETRAHYDRO-9H-PYRROLO[1,2-A]INDOL-9-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS FLUORESCENT MARKERS FOR LABELLING OF DRUGS, AMINO ACIDS AN PROTEINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉTHYL 2-ALLYL-1 -MÉTHYL-3-OXOINDOLINE-2-CARBOXYLATE AND 9A-ALLYL-1,2,3,9A-TÉTRAHYDRO-9H-PYRROLO[1,2-A]INDOL-9-ONE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MARQUEURS FLUORESCENTS POUR LE MARQUAGE DE MÉDICAMENTS, D'ACIDES AMINÉS ET DE PROTÉINES
  申请人：UNIV OF LANCASTER

  公开号：WO2021116686A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Compounds of formulae (3) and (I) for use as fluorescent markers for labelling an amine containing target drug, an amino acid or a protein. (3) (I) Exemplary compounds are e.g. (II) (III) (IV).

  用作标记含有胺基的靶药物、氨基酸或蛋白质的荧光标记物的化合物的化学式（3）和（I）。 （3）（I）示例化合物例如（II）（III）（IV）。
• [EN] TETRA-SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS MDM2 AND/OR MDM4 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES TÉTRASUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE MDM2 ET/OU MDM4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011023677A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to tetra-substituted heteroarylic compounds of the formula (I) wherein X1, X3 and X4 are independently C or N, Y is C-H, N-H or N, wherein the total number of nitrogen atoms represented by X1, X3, X4 and Y is 1 or 2; rings A and B are independently selected from phenyl or pyridyl; R1, R4, R', R", n and m are as defined herein. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  该发明涉及公式（I）的四取代杂芳基化合物，其中X1、X3和X4独立地为C或N，Y为C-H、N-H或N，其中由X1、X3、X4和Y表示的氮原子的总数为1或2；环A和环B独立地选自苯基或吡啶基；R1、R4、R'、R"、n和m如本文所定义。这些化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性或其变体介导的疾病或疾病。
• Assembly of 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines via the Domino Reaction of 2-Imidazolines and Terminal Electron-Deficient Alkynes
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexandra S. Golubenkova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02930

  日期：2022.3.4

  4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines has been realized. A pseudo-three-component reaction of 2-imidazolines with terminal electron-deficient alkynes (2 equiv) first generates imidazolidines, containing an N-vinylpropargylamine fragment. The latter can then undergo a base-catalyzed domino aza-Claisen rearrangement/cyclization reaction sequence, simultaneously constructing pyrrole and pyrazine rings. The process

  2-咪唑啉转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪已经实现。2-咪唑啉与末端缺电子炔烃（2 equiv）的拟三组分反应首先生成含有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。然后后者可以进行碱催化的多米诺氮杂-克莱森重排/环化反应序列，同时构建吡咯和吡嗪环。该工艺适用于广泛的底物范围，提供 pyrrolo [1,2- a]吡嗪具有良好至极好的产率 (45–90%)。这种两步法可以一锅法进行，而不会显着降低产量。值得注意的是，还开发了用于引入两种不同炔烃的三组分方案。
• TETRA-SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS MDM2 AND/OR MDM4 MODULATORS
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20120149661A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to tetra-substituted heteroarylic compounds of the formula (I) wherein X 1 , X 3 and X 4 are independently C or N, Y is C—H, N—H or N, wherein the total number of nitrogen atoms represented by X 1 , X 3 , X 4 and Y is 1 or 2; rings A and B are independently selected from phenyl or pyridyl; R1, R4, R′, R″, n and m are as defined herein. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  本发明涉及公式（I）的四取代杂芳基化合物，其中X1、X3和X4独立地为C或N，Y为C-H、N-H或N，其中由X1、X3、X4和Y所代表的氮原子的总数为1或2；环A和环B独立地选自苯基或吡啶基；R1、R4、R'、R"、n和m如本文所定义。这些化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4或其变异体的活性介导的疾病或疾患。