2-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ODQXMPAVTFWTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 zinc diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到2-chloro-4-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-halogenation of arenes and heteroarenes directed by a removable auxiliary

  摘要：

  通过PIP定向基团引导的铜催化C(sp²)–H键正交卤代化反应已经开发出来。这个反应可扩展，并且容忍广泛的官能团和杂环烃，为卤代芳烃和杂环烃的高效合成提供了有效途径。

  DOI：

  10.1039/c5cc00531k
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-halogenation of arenes and heteroarenes directed by a removable auxiliary

  摘要：

  通过PIP定向基团引导的铜催化C(sp²)–H键正交卤代化反应已经开发出来。这个反应可扩展，并且容忍广泛的官能团和杂环烃，为卤代芳烃和杂环烃的高效合成提供了有效途径。

  DOI：

  10.1039/c5cc00531k

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C(sp²)−H Methylation by using Dicumyl Peroxide as both the Methylating Reagent and Hydrogen Acceptor
  作者：Qun Li、Yanrong Li、Weipeng Hu、Renjian Hu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201602445

  日期：2016.8.22

  The first cobalt‐catalyzed direct methylation of a C(sp2)−H bond using dicumyl peroxide (DCP) as both the methylating reagent and hydrogen acceptor has been established. The reaction proceeded without the use of any additives, and was proven to be applicable to various amides bearing a 2‐pyridinylisopropyl (PIP) directing group, providing an efficient access to o‐methyl aryl amides with high functional‐group

  已经建立了使用过氧化二枯基（DCP）作为甲基化试剂和氢受体的第一个钴催化的C（sp 2）-H键的直接甲基化反应。该反应无需使用任何添加剂即可进行，并且已证明可用于带有2-吡啶基异丙基（PIP）导向基团的各种酰胺，从而可以高效地获得具有高官能团耐受性的邻甲基芳基酰胺。初步的机理研究表明，催化过程将涉及自由基过程。
• Cobalt-Catalyzed Secondary Alkylation of Arenes and Olefins with Alkyl Ethers through the Cleavage of C(sp²)–H and C(sp³)–O Bonds
  作者：Xunqing Dong、Qun Li、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02197

  日期：2018.11.2

  A novel cobalt-catalyzed C–H alkylation of arenes and olefins is achieved with (pyridin-2-yl)isopropyl amine as an N,N-bidentate directing group. Different linear, branched, and cyclic alkyl ethers were used as practical secondary alkylating reagents through cleavage of C(sp3)–O bond, providing an efficient approach to the synthesis of verstile o-alkylated arylamides and tetrasubstituted acrylamides

  用（吡啶-2-基）异丙基胺作为N，N双齿的直接基团，可以实现新颖的钴催化的芳烃和烯烃的CH烷基化反应。通过裂解C（sp 3）-O键，将不同的直链，支链和环状烷基醚用作实用的仲烷基化试剂，为合成通用的o-烷基化的芳基酰胺和四取代的丙烯酰胺提供了一种有效的方法。机理研究表明，惰性C（sp 3）-O键的裂解涉及钴促进的自由基过程，而钴催化剂对惰性C（sp 2）-H键的裂解是限速步骤。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction between Unactivated C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds
  作者：Qun Li、Weipeng Hu、Renjian Hu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02316

  日期：2017.9.1

  Catalytic oxidative cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds is achieved by the cobalt-catalyzed o-alkylation reaction of aromatic carboxamides containing (pyridin-2-yl)isopropyl amine (PIP–NH2) as a N,N-bidentate directing group. Many different C(sp3)–H bonds in alkanes, toluene derivatives and even in the α-position of ethers and thioethers can be used as coupling

  未活化的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键之间的催化氧化交叉脱氢偶联是通过含（吡啶-2-基）异丙基胺（PIP）的芳族羧酰胺的钴催化邻烷基化反应实现的-NH 2）作为N，N-双齿指向性基团。烷烃，甲苯衍生物，甚至在醚和硫醚的α位上，许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。该方法具有广泛的底物范围和各种官能团的耐受性。
• Nickel-Catalyzed <i>Ortho-</i>Arylation of Unactivated (Hetero)aryl C–H Bonds with Arylsilanes Using a Removable Auxiliary
  作者：Sheng Zhao、Bin Liu、Bei-Bei Zhan、Wei-Dong Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02236

  日期：2016.9.16

  Ni(II)-catalyzed ortho-arylation of aromatic and heteroaromatic carboxamides with triethoxy(aryl)silanes assisted by a removable bidentate auxiliary is reported. This transformation features a broad substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic substrates. Compared to the well-established Ni(II)-catalyzed C–H arylation with ArX or aryliodonium salts via oxidative

  据报道，在可移动的二齿助剂的辅助下，Ni（II）催化的芳族和杂芳族羧酰胺与三乙氧基（芳基）硅烷的邻位芳基化。这种转变具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环底物的相容性。与已建立的Ni（II）催化的ArX或芳基碘鎓盐通过氧化加成反应的C–H芳基化反应相比，该反应是通过氟化物促进的重金属化反应进行的。