N-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 324.163
• InChiKey: XYQKVTQIGJKGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到N-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物的合成，体外和计算机模拟酶抑制试验和毒性评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02734-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物的合成，体外和计算机模拟酶抑制试验和毒性评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02734-5

文献信息

• Design, synthesis, and α‐glucosidase‐inhibitory activity of phenoxy‐biscoumarin<i>–N</i>‐phenylacetamide hybrids
  作者：Samira Ansari、Homa Azizian、Keyvan Pedrood、Ali Yavari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad A. Faramarzi、Shiva Golshani、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Hossein Rastegar、Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.202100179

  日期：2021.12

  derivatives (7a–m) were designed based on a molecular hybridization approach as new α-glucosidase inhibitors. These compounds were synthesized with high yields and evaluated in vitro for their inhibitory activity against yeast α-glucosidase. The obtained results revealed that a significant proportion of the synthesized compounds showed considerable α-glucosidase-inhibitory activity in comparison to acarbose

  基于分子杂交方法设计了13 种新的苯氧基-双香豆素-N-苯乙酰胺衍生物 ( 7a - m ) 作为新的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物以高产率合成，并在体外评估了它们对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。所得结果表明，与作为阳性对照的阿卡波糖相比，大部分合成的化合物显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制活性。代表性地，2-(4-(双(4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-基)甲基)苯氧基) -N- (4-溴苯基)乙酰胺( 7f )，IC 50 = 41.73 ± 0.38 µM 对抗 α-葡萄糖苷酶，比阿卡波糖强约 18 倍（IC 50  = 750.0 ± 10.0 µM）。该化合物是一种竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物的分子建模和动态模拟通过体外实验证实了所获得的结果。化合物7f的药物相似性/ADME/毒性的预测以及与标准药物阿卡波糖的比较表明，新化合物7f在毒性方面可能优于标准药物。