2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 6135-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-phenylacetophenone ethylene acetal；4-phenylacetophenone ethylene ketal；2-p-Biphenyl-2-methyl-dioxolan；2-Methyl-2-(4-phenylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 6135-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QGEUDKDAQKIFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 bismuth(III) chloride 、 benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下用苄基三苯基膦过氧单硫酸盐对三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和乙缩醛的氧化脱保护

  摘要：

  本文描述了使用苄基三苯基鏻过硫酸盐 (1) (PhCH2PPh3HSO5) 在催化量的氯化铋存在下，在微波辐射下氧化脱保护三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和脱除乙缩醛得到羰基化合物。该试剂是一​​种稳定的白色粉末，它是通过在室温下将苄基三苯基氯化鏻的水溶液滴加到 oxone® 的水溶液中制备的。

  DOI：

  10.1081/scc-100103980
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(吡啶-4-基)苯基)乙烷-1-酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃 N-氧化物的 N-氧化物到碳的转变

  摘要：

  改变环系统内原子特性的反应正在成为分子结构位点选择性编辑的有价值的工具。在此，我们描述了一种不发达的转化的扩展，该转化直接将氮杂芳烃衍生的N-氧化物转化为全碳芳烃。这种环嬗变表现出良好的官能团耐受性，并在一次实验室操作中用未取代、取代或同位素标记的碳原子取代N-氧化物部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01263

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Tungsten Hexachloride (WCl6) as a Mild and Efficient Reagent for Deprotection of Acetals and Ketals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor*、Babak Karimi

  DOI：10.1039/a803977a

  日期：——

  A variety of acetals and ketals are efficiently and rapidly converted to the corresponding carbonyl compounds by using WCl6 in dichloromethane or acetonitrile at room temperature.

  在室温下，在二氯甲烷或乙腈中使用 WCl6 可将各种缩醛和缩酮高效快速地转化为相应的羰基化合物。
• New Applications of Solid Silica Chloride (SiO 2 -Cl) in Organic Synthesis. Efficient Preparation of Diacetals of 2,2-Bis(Hydroxymethyl)-1,3-propanediol from Different Substrates and Their Transthioacetalization Reactions. Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Acetals and Acylals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214879

  日期：2002.12.1

  application of solid silica chloride, an easily available and efficient catalyst for the preparation of diacetal of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol from aldehydes, acetals, acylals, and oximes, is described. Transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol into their corresponding 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the presence of silica chloride is presented. Efficient

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。
• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。
• AN EFFICIENT METHOD FOR SELECTIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, ETHYLENE ACETALS, AND KETALS UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-120002408

  日期：2002.1.1

  [2.2.2]octane dichromate (BAABOD) is a useful reagent for the selective cleavage of trimethylsilyl ethers, tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols, aldehydes and ketones. This method is very simple and efficient and the reaction has been carried out under microwave irradiation.

  摘要 1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABOD) 是一种有用的试剂，可用于将三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚、乙烯缩醛和缩酮选择性裂解为相应的醇、醛和酮。该方法非常简单有效，反应是在微波辐射下进行的。