2-(4-nitrophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 19073-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 19073-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: HHXVQNVADPECCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  324.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 水 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在纯水中简单有效地进行MW辅助的乙缩醛和缩酮的裂解

  摘要：

  提出了在去离子水中并在很短的时间内简单有效地进行MW辅助的乙缩醛和缩酮的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.038
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 对硝基苯乙酮 在 sulfamic acid functionalized magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸功能化磁性 Fe3O4 纳米颗粒（SA-MNPs）在芳香族羰基化合物和醇保护中的催化应用：实验和理论研究

  摘要：

  有机化合物结构内官能团的保护技术是重要的合成方法，可防止合成过程中各种试剂的不必要的攻击。众所周知，缩醛和硫缩醛基团是有机反应中的保护性官能团。在这项研究中，使用氨基磺酸功能化磁性Fe 3 O 4纳米粒子（SA-MNPs）作为非均相固体酸催化剂，进行了羰基化合物与二醇和二硫醇的缩醛化以及醇与甲醛二甲基缩醛（FDMA）的甲氧基甲基化。产品通过 FT-IR 和 NMR 光谱进行表征。一些产品的结构和电子特性是通过量子力学（QM）方法计算的。根据计算结果获得的立体化学和电子性质，我们认为超共轭在2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的结构性质以及2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的π电子之间的电子转移中起着关键作用。具有S原子3d轨道的芳香环影响2-苯基-1,3-二噻烷衍生物的结构。

  DOI：

  10.1039/d0ra09087e

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Amide synthesis <i>via</i> nickel-catalysed reductive aminocarbonylation of aryl halides with nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Marten Leendert Ploeger、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03950f

  日期：——

  Aminocarbonylation of aryl halides is one of the most useful methods in amide synthesis, but nitroarenes have not been used as a nitrogen source in this method even though they are more economical and accessible than anilines. Reported here is the development of nickel catalysis for the first three-component reactions of aryl halides, Co2(CO)8, and nitroarenes under reductive conditions to produce aryl amides. A

  芳基卤化物的氨基羰基化是酰胺合成中最有用的方法之一，但是硝基芳烃虽然比苯胺更经济，更易获得，但在该方法中并未用作氮源。此处报道的是在还原条件下，芳基卤化物，Co 2（CO）8和硝基芳烃在头三组分反应中生成镍酰胺的镍催化的进展。广泛的（杂）芳基碘化物和溴化物以及硝基（杂）芳烃是合适的反应伙伴，并且已经实现了高官能团相容性。该方法可用于芳基酰胺的流线型合成。
• Er(OTf)₃as a Mild Cleaving Agents for Acetals and Ketals
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1055/s-2004-815941

  日期：——

  Er(OTf) 3 is proposed as a very gentle Lewis acid catalyst in a chemoselective method for the cleavage of alkyl and cyclic acetals and ketals at room temperature in wet nitromethane is presented.

  Er(OTf) 3 被提议作为一种非常温和的路易斯酸催化剂，用于在室温下在湿硝基甲烷中裂解烷基和环状缩醛和缩酮的化学选择性方法。
• [EN] NOVEL METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2004089927A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括给予式（I）化合物的治疗，可以单独使用或作为联合疗法的一部分。还提供了式（I）的新化合物。
• Buchwald–Hartwig Amination of Nitroarenes
  作者：Fumiyoshi Inoue、Myuto Kashihara、M. Ramu Yadav、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201706982

  日期：2017.10.16

  The Buchwald–Hartwig amination of nitroarenes was achieved for the first time by using palladium catalysts bearing dialkyl(biaryl)phosphine ligands. These cross‐coupling reactions of nitroarenes with diarylamines, arylamines, and alkylamines afforded the corresponding substituted arylamines. A catalytic cycle involving the oxidative addition of the Ar−NO2 bond to palladium(0) followed by nitrite/amine

  通过使用带有二烷基（联芳基）膦配体的钯催化剂，首次实现了Buchwald-Hartwig硝基芳烃的胺化反应。硝基芳烃与二芳基胺，芳基胺和烷基胺的这些交叉偶联反应提供了相应的取代的芳基胺。基于化学计量反应，提出了一个催化循环，该循环涉及将Ar-NO 2键氧化添加至钯（0），然后进行亚硝酸盐/胺交换。