7-(3-氨基吡咯烷-1-基)-6-氟-1-(2-氟乙基)-4-羰基-1,4-二氢-1,8-二氮杂萘-3-羧酸 | 332-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-(3-氨基吡咯烷-1-基)-6-氟-1-(2-氟乙基)-4-羰基-1,4-二氢-1,8-二氮杂萘-3-羧酸
• 中文别名: 4,4'-二氟二苯肼
• 英文名称: 1,2-bis(4-fluorophenyl)hydrazine
• 英文别名: bis(4-fluorophenyl)hydrazine；4,4'-Difluorhydrazobenzol
• CAS: 332-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGBXPPKLBSSJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  227.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-氨基吡咯烷-1-基)-6-氟-1-(2-氟乙基)-4-羰基-1,4-二氢-1,8-二氮杂萘-3-羧酸 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到4,4'-二氟偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯光催化氧化脱氢为偶氮苯

  摘要：

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc01235d
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到7-(3-氨基吡咯烷-1-基)-6-氟-1-(2-氟乙基)-4-羰基-1,4-二氢-1,8-二氮杂萘-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种可选择性切换的多界面Ni-WC杂化催化剂，可有效还原硝基芳烃

  摘要：

  选择性还原硝基芳烃在工业化学生产中非常有价值。主要的还原产物通常是使用单组分贵金属或过渡金属催化剂获得的苯胺衍生物。但是，其他重要的产物，例如苯衍生物，总是要在苛刻的条件下和多个反应步骤中进行。在此，仅通过控制硝基芳烃与N 2 H 4 ·H 2的摩尔比，就可以实现高产率和高选择性地将硝基芳烃意外地还原为苯胺或苯衍生物。O，负载在碳上的镍-碳化钨复合纳米催化剂（Ni-WC / C）。一系列控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，Ni和WC之间的多个界面可产生协同效应，显着调节Ni-WC / C催化剂的电子结构，并使催化剂具有可切换的选择性和选择性。氢化还原硝基芳烃的高活性。这种协同的多界面催化剂可能为设计和探索高效和选择性的催化剂提供新途径，以控制硝基芳烃的还原反应和类似的氢化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.06.023

文献信息

• A Concerted Transfer Hydrogenolysis: 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Hydrogenation of NN Bond with Ammonia-Borane
  作者：Che Chang Chong、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201400099

  日期：2014.3.24

  1,3,2‐diazaphospholenes catalyze metal‐free transfer hydrogenation of a NN double bond using ammonia–borane under mild reaction conditions, thus allowing access to various hydrazine derivatives. Kinetic and computational studies revealed that the rate‐determining step involves simultaneous breakage of the BH and NH bonds of ammonia–borane. The reaction is therefore viewed as a concerted type of

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。
• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• 一种还原偶联法制备5,5ˊ-二取代-2,2ˊ-二氨基联苯及其盐酸盐的方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111574380B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种基于4‑取代硝基苯并采用还原偶联发制备5,5ˊ‑二取代‑2,2ˊ‑二氨基联苯及其盐酸盐的方法，其首先通过在有机溶剂、贵金属催化剂、强碱的存在下，用氢气进行催化氢化，由4‑取代硝基苯生成相应的1,2‑二苯肼，然后在盐酸‑铵盐混合溶液中发生重排，并依次经过调节pH、乙酸乙酯沉淀、甲苯重结晶、以及盐酸化和酸析处理，得到5,5ˊ‑二取代‑2,2ˊ‑二氨基联苯及其盐酸盐；该方法所用原料价廉易得，操作过程简单方便，催化剂可回收多次使用，反应条件温和，收率较高，具有较大的工业化前景。
• Bi(I)-Catalyzed Transfer-Hydrogenation with Ammonia-Borane
  作者：Feng Wang、Oriol Planas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.9b00594

  日期：2019.3.13

  transfer-hydrogenation utilizing a well-defined Bi(I) complex as catalyst and ammonia-borane as transfer agent has been developed. This transformation represents a unique example of low-valent pnictogen catalysis cycling between oxidation states I and III, and proved useful for the hydrogenation of azoarenes and the partial reduction of nitroarenes. Interestingly, the bismuthinidene catalyst performs

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。
• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。