3-nitroheptan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitroheptan-4-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-nitroheptan-4-ol
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: CVOIQJVZYQYMBH-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 硝基丙烷 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 96.0h， 生成 3-硝基庚烷-4-醇 、 3-nitroheptan-4-ol 、 3-nitroheptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  磺酰基二胺-CuCl-吡啶体系催化的不对称顺选择性亨利反应

  摘要：

  通过使用磺酰基二胺-CuCl络合物作为催化剂，已经开发出催化不对称亨利反应。从可商购的手性1,2-二胺开始，分两步轻松合成了一系列新的含联萘基的磺酰基二胺配体（2a - h）。（R，R）-二胺-（R）-联萘配体（2d）-CuCl配合物在吡啶的协助下平稳催化对映选择性亨利反应，得到相应的对映体，其对映体过量很高（最高达93％）。此外，2D -CuCl吡啶系统促进了非对映选择性Henry反应顺-选择性的方法以高达99％的收率得到加合物，且顺/反选择性为92：8 。顺式加合物的对映体过量为84％ee。

  DOI：

  10.1021/jo800412x

文献信息

• Catalytic anti-selective asymmetric Henry (nitroaldol) reaction catalyzed by Cu(I)–amine–imine complexes
  作者：Yao Qiong Ji、Gao Qi、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.010

  日期：2011.12

  derived from N-methyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinolines (R)-1b and Cu(I)Cl promoted the diastereoselective Henry reaction of nitroethane with a series of aromatic and aliphatic aldehydes. The nitroalcohol adducts were obtained in excellent yields (up to 95%), moderate anti-selectivity (up to 2.6:1), and good enantioselectivity (up to 92% ee) without any special precautions to exclude moisture or air

  衍生自N-甲基-C 1-四氢-1,1'-双异喹啉（R）-1b和Cu（I）Cl的手性配合物促进了硝基乙烷与一系列芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应。硝基醇加合物的收率高（高达95％），适度的抗选择性（高达2.6：1）和良好的对映选择性（高达92％ee），并且没有任何特殊的预防措施来排除水分或空气。
• Diastereoselective and Enantioselective Henry (Nitroaldol) Reaction Utilizing a Guanidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/ejoc.200600307

  日期：2006.7

  diastereoselective Henry reaction of various aldehydes with nitroethane was developed using the guanidine-thiourea bifunctional catalyst 1 (syn selectivity of 86:14 to 99:1 with 84–99 % ee). A variety of nitroalkanes was treated with unbranched and branched aldehydes and gave nitro alcohols with high syn diastereoselectivities (90:10 to 99:1) and high enantioselectivities (85–95 % ee). This reaction was successfully

  使用胍-硫脲双功能催化剂 1（同步选择性为 86:14 至 99:1，ee 为 84-99%）开发了各种醛与硝基乙烷的高度对映选择性和非对映选择性亨利反应。各种硝基烷烃用直链和支链醛处理，得到具有高顺式非对映选择性（90:10 至 99:1）和高对映选择性（85-95% ee）的硝基醇。该反应成功用于 (4S,5R)-epi-cytoxazone 的直接合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）