5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 950583-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one；Methyl 5,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 950583-53-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆S
• 分子量: 412.463
• InChiKey: QRYKCVDGIAQFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)-5,6-diphenyl-pyrano[3,4-c]pyran-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种取代基控制的通用方法，用于接近芳基化吡喃-2-酮和吡喃并[3,4- c ]吡喃-1,8-二酮

  摘要：

  2 H-吡喃-2-酮是用于合成各种芳族和杂环化合物的有用前体。在这封信中，我们描述了通过搅拌3-氰基-5,6的混合物，通过取代基控制的直接访问官能化的4-（2-氧代-1,2-二芳基乙基）-5,6-二芳基-吡喃-2-酮-二芳基-2 H-吡喃-2-酮和官能化的脱氧安息香素通过异常的脱氰反应。在相似的反应条件下，3-羰基甲氧基-5,6-二芳基-2 H-吡喃-2-酮与取代的苯乙酮或脱氧苯偶姻的反应导致吡喃并[3,4- c ]吡喃-1,8的合成-二酮具有极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.095
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 、 2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 生成 5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺序列合成芳基化的高度芳构化茚满

  摘要：

  一种新颖而有效的区域选择性合成方法，用于合成各种芳基化的高度拥挤的7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-甲腈（3a - f），7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-羧酸甲酯（10a – e）和7-芳基-通过6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2-氧-2 H-吡喃-3-甲腈（1a - f）和甲基6-芳基-甲基的碱催化反应，制得5-甲基磺酰氨氮-4-羧酸（11a – e）4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸酯（9a – e）通过环戊酮（2）已被划定。利用6-芳基-4-秒-氨基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（7a – h），5,6-二芳基-4进一步探索了2-吡喃酮的合成潜力以产生分子多样性。-甲基硫烷基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（5a，b）和5,6-二芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸甲酯（12a，b）环戊酮进行环转化的前驱体，以评估取代基对反应过程的影响，从而获得高度拥挤的茚满，即6

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.050

文献信息

• Synthesis, Optical Resolution, and Configurational Assignment of Novel Axially Chiral Quateraryls
  作者：Atul Goel、Fateh V. Singh、Vijay Kumar、Matthias Reichert、Tobias A. M. Gulder、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/jo071097b

  日期：2007.9.1

  the optical resolution of the respective atropo-enantiomers by HPLC on a chiral phase and the assignment of their absolute axial configurations succeeded by LC-CD coupling in combination with semiempirical CNDO/S and TDDFT CD calculations. This synthetic approach offersin a transition metal-free environmenthigh flexibility in the construction of quateraryls with the desired conformational freedom along

  描绘了通过5,6-二芳基-2H-吡喃-2-酮和核取代的苯基丙酮的碳负离子诱导的碱催化的环转化来一锅法合成的高度官能化的季四芳基。发现这些转化产生带有外围芳环的各种官能化的苯，其中一些具有固有的阻转异构性。示例性地，对于四元芳基之一，通过LC-CD偶合结合半经验CNDO / S和TDDFT CD计算，通过HPLC在手性相上的相应的对映体对映体的光学拆分和它们的绝对轴向构型的分配。这种合成方法可在无过渡金属的环境中提供季铵基芳基化合物的高灵活性，并具有沿分子轴的所需构象自由度，
• An efficient substituent dependent synthesis of congested pyridines and pyrimidines
  作者：Ramendra Pratap、Brijesh Kumar、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.062

  日期：2007.10

  An efficient and versatile synthesis of various congested pyridines 3a–h, 6a,b, 8a–n, 10a–g, and 16a,b, and (pyrimidin-4-yl)acetonitriles 13a–g has been delineated by base catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones 1a–h, 5, 7, and 15 by formamidine acetate 2a, acetamidine hydrochloride 2b, S-methylisothiourea 9a, pyrazol-1-yl-carboxamidine 9b, and arylamidine hydrochloride

  碱催化的环转化描述了各种拥挤的吡啶3a - h，6a，b，8a - n，10a - g和16a，b以及（嘧啶-4-基）乙腈13a - g的高效通用合成方法。适当官能2 ħ -吡喃-2-酮1A - H ^，5，7，和15由乙酸甲脒2A，乙脒盐酸盐2b中，小号-methylisothiourea图9a，吡唑-1-基甲脒9B，和芳脒盐酸盐12分别在粉末KOH的无水DMF的存在。