2-bromo-4-phenylbutanenitrile | 147288-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 147288-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: HSUPLFJIPJPDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-phenylbutanenitrile 在 (2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene 、 溴甲苯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基烷烃与α-溴腈的烷基化：β-氰基硝基硝基烷烃的合成

  摘要：

  铜催化现在可以使硝基链烷烃与α-溴腈高效C-烷基化。使用简单且廉价的催化剂，该方法提供了获得β-氰基硝基链烷的途径。该方法高度耐受各种官能团和取代模式。这些功能密集的产物用作正交掩蔽的1,3-二胺，可以选择性地显示出它们以获取差异取代的二胺。这些产物也可用于形成复杂的氰基烯烃和5-氨基异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00093
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-苯基丙醛氰醇 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-bromo-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基烷烃与α-溴腈的烷基化：β-氰基硝基硝基烷烃的合成

  摘要：

  铜催化现在可以使硝基链烷烃与α-溴腈高效C-烷基化。使用简单且廉价的催化剂，该方法提供了获得β-氰基硝基链烷的途径。该方法高度耐受各种官能团和取代模式。这些功能密集的产物用作正交掩蔽的1,3-二胺，可以选择性地显示出它们以获取差异取代的二胺。这些产物也可用于形成复杂的氰基烯烃和5-氨基异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00093

文献信息

• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling between Heteroaryl Iodides and α-Chloronitriles
  作者：Nathaniel T. Kadunce、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.5b06466

  日期：2015.8.26

  A Ni-catalyzed asymmetric reductive cross-coupling of heteroaryl iodides and α-chloronitriles has been developed. This method furnishes enantioenriched α,α-disubstituted nitriles from simple organohalide building blocks. The reaction tolerates a variety of heterocyclic coupling partners, including pyridines, pyrimidines, quinolines, thiophenes, and piperidines. The reaction proceeds under mild conditions

  已开发出 Ni 催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈的不对称还原交叉偶联。该方法从简单的有机卤化物构建块中提供对映体富集的 α,α-二取代腈。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、喹啉、噻吩和哌啶。该反应在温和的室温条件下进行，不需要预生成有机金属亲核试剂。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydroalkylation
  作者：Yan Li、Deguang Liu、Lei Wan、Jun-Yang Zhang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.2c06279

  日期：2022.8.3

  Regiodivergent alkyne hydroalkylation to generate different isomers of an alkene from the same alkyne starting material would be beneficial; however, it remains a challenge. Herein, we report a ligand-controlled cobalt-catalyzed regiodivergent alkyne hydroalkylation. The sensible selection of bisoxazoline (L1) and pyridine–oxazoline (L8) ligands led to reliable and predictable protocols that provided

  区域发散的炔烃加氢烷基化以从相同的炔烃原料产生不同的烯烃异构体将是有益的；然而，这仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种配体控制的钴催化区域发散炔烃加氢烷基化。双恶唑啉 ( L1 ) 和吡啶-恶唑啉 ( L8 ) 配体的合理选择导致可靠且可预测的方案提供具有高E / Z的 ( E )-1,2-二取代和 1,1-二取代烯烃立体选择性和区域异构比从相同的末端炔烃和卤代烷底物开始，在内部炔烃的情况下产生三取代烯烃。该方法对末端和内部炔烃具有广泛的适用范围，具有广泛的活化和未活化烷基卤化物，并显示出优异的官能团相容性。
• Ligand-Controlled, Nickel-Catalyzed Stereodivergent Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters
  作者：Qi Pan、Kuai Wang、Weipeng Xu、Yuqi Ai、Yuanyuan Ping、Chuhan Liu、Minyan Wang、Junliang Zhang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.4c03745

  日期：2024.6.5

  oxindoles containing 1,3-nonadjacent stereocenters were obtained with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic experiments and density functional theory calculations indicate that magnesium salt plays a key role in controlling the diastereoselectivity. Furthermore, another set of complementary stereoisomeric products were constructed from the same set of starting materials using Ph-Phox

  与具有单个立体中心或1,2-相邻立体中心的分子的不对称合成相比，通过单一催化剂以对映选择性和非对映选择性方式同时构建无环1,3-非相邻立体中心仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们展示了通过镍催化的烯烃系芳基溴化物和α-溴酰胺的还原环化/交叉偶联来构建1,3-不相邻立体中心的对映选择性和非对映发散结构，这代表了烯烃环化/双官能化的主要剩余立体化学挑战。使用 Ming-Phos 作为配体，获得了一系列含有 1,3-不相邻立体中心的多种羟吲哚，具有高水平的对映选择性和非对映选择性。机理实验和密度泛函理论计算表明镁盐在控制非对映选择性方面起着关键作用。此外，使用 Ph-Phox 作为配体，从同一组起始材料构建了另一组互补的立体异构产物。
• Homolytic addition of benzyl bromide to unsaturated compounds in conditions of metal-complex initiation
  作者：T. T. Vasil'eva、S. I. Gapusenko、S. V. Vitt、A. B. Terent'ev

  DOI：10.1007/bf00863820

  日期：1992.10

  Radical addition of benzyl bromide to unsaturated compounds containing substituents of a different polar nature, CH2=CHX (X = C4H9, SiMe3, CF3, CO2Me, CN, H), was conducted in the presence of the Fe (CO)5 + DMF (HMPA) system. Adducts were obtained and their structure was demonstrated by C-13 NMR and mass spectrometry.