methyl 2-oxo-hexadecanoate | 55836-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-oxo-hexadecanoate
• 英文别名: Methyl 2-oxohexadecanoate
• CAS: 55836-30-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: VWRCAQBZONAKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-hexadecanoate 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 3,3'-[(1R,2R)-1-amino-2-(4-dodecylphenylsulfonamido)ethane-1,2-diyl]bis(N,N,N-trimethylbenzenaminium)diiodide 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  手性表面活性剂型催化剂：对水中长链脂族酮酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00241
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基十六烷酸甲酯 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-oxo-hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Valcavi; Albertoni; Brandt, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1190 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Preferred Conformations of All Regio- and Diastereoisomeric Methyl 2,3-Fluorohydroxyalkanoates
  作者：Wibke S. Husstedt、Susanne Wiehle、Christian Stillig、Klaus Bergander、Stefan Grimme、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201001224

  日期：2011.1

  Selective syntheses of enantiopure regio- and diastereomeric methyl 2,3-fluoro-hydroxyalkanoates via four different routes employing two types of fluorination reagents are reported. The anti- and syn-3-fluoro-2-hydroxyalkanoates 1 and 3 were prepared by treating the corresponding epoxides with Olah's reagent (Py·9HF). Cyclic sulfates prepared from the enantiomeric diols were ring-opened with TBAF to give the

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2067769A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  It is an objective of the present invention to produce an anti-form of an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester efficiently, simply and industrially advantageously. The objective can be accomplished by directly and selectively producing the anti-form of the optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester by asymmetric reduction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester using an optically active amine complex as a catalyst. Further, the β-keto-α-aminocarboxylic acid ester as a raw material can be produced at a high yield by reacting a glycine derivative with a carboxylic acid derivative.

  本发明的目的是高效、简单、具有工业优势地生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式。该目的可以通过使用光学活性胺络合物作为催化剂，通过不对称还原β-酮基-α-氨基羧酸酯直接和选择性地生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式来实现。此外，将甘氨酸衍生物与羧酸衍生物反应可以高产率地生产β-酮基-α-氨基羧酸酯作为原料。
• [EN] CARBOXYLATED 2'-AMINO-LNA NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NUCLÉOTIDES 2'-AMINO-LNA CARBOXYLÉS ET OLIGONUCLÉOTIDES COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：PANZNER STEFFEN

  公开号：WO2018033492A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention proves an oligonucleotide comprising one or more carboxylated 2'- amino-LNA nucleotide units. The invention also provides a method of transfecting cells with the oligonucleotide, a method of treating a human or animal by therapy using the oligonucleotide, and a pharmaceutical composition comprising the oligonucleotide.

  该发明证明了一种寡核苷酸，其中包含一个或多个羧化的2'-氨基-LNA核苷酸单元。该发明还提供了一种使用该寡核苷酸转染细胞的方法，一种使用该寡核苷酸进行治疗人类或动物的方法，以及包含该寡核苷酸的制药组合物。
• Process for producing optically active beta-hydroxy-alpha-aminocarboxylic acid ester
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20100022795A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  It is an objective of the present invention to produce an anti-form of an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester efficiently, simply and industrially advantageously. The objective can be accomplished by directly and selectively producing the anti-form of the optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester by asymmetric reduction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester using an optically active amine complex as a catalyst. Further, the β-keto-α-aminocarboxylic acid ester as a raw material can be produced at a high yield by reacting a glycine derivative with a carboxylic acid derivative.

  本发明的目的是高效、简单、工业上具有优势地生产一种光学活性的β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式。该目标可以通过使用光学活性胺配合物作为催化剂，直接选择性地通过不对称还原β-酮基-α-氨基羧酸酯来生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式来实现。此外，可以通过将甘氨酸衍生物与羧酸衍生物反应来高产地生产β-酮基-α-氨基羧酸酯原料。
• USE OF ARACHIDONYL TRIFLUOROMETHYL KETONE
  申请人：Mosaiques Diagnostics And Therapeutics AG

  公开号：EP3677259A1

  公开（公告）日：2020-07-08

  The present invention is related to an inhibitor of cytosolic human phospholipase A2 (cPLA2) activity for use in the treatment of a subject suffering from or being at risk of suffering from a disease caused by or associated with vascular calcification.

  本发明涉及一种细胞质人磷脂酶 A2 (cPLA2)活性抑制剂，用于治疗由血管钙化引起或与血管钙化相关的疾病患者或有患病风险的患者。