1,5-diphenylpyrazolidin-3-one | 6118-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenylpyrazolidin-3-one
• CAS: 6118-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CBDMBBKKGFKNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpyrazolidin-3-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1,5-diphenylpyrazolidin-3-one 在 甲醇 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,5-diphenylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化均烯醇直接胺化

  摘要：

  衍生自 N-甲基-N-甲基三唑鎓盐的 N-杂环卡宾是用于从 α,β-不饱和醛生成均烯醇化物的有效催化剂。独特的中间体添加到 1-酰基-2-芳基二氮烯的亲电氮上，所得活性羰基单元经历分子内酰化事件。这种由 N-杂环卡宾催化的 α,β-不饱和醛和酰芳基二氮烯之间的正式 [3+2] 环加成以良好的收率产生取代的吡唑烷酮。这种新的 NHC 催化反应适用于芳香族和烷基 α,β-不饱和醛和各种芳香族二氮烯。手性三唑鎓盐以中等产率和良好的对映选择性催化吡唑烷酮产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja711130p

文献信息

• NHC-catalyzed regiodivergent syntheses of difunctionalized 3-pyrazolidinones from α-bromoenal and monosubstituted hydrazine
  作者：Chenxia Yu、Shide Shen、Ligen Jiang、Jing Li、Yumiao Lu、Tuanjie Li、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c7ob02041d

  日期：——

  A formal [3 + 2] annulation of α-bromoenal with monosubstituted hydrazine could give 1,5 or 2,5-difunctionalized 3-pyrazolidinone regiodivergently by tuning the structure of the N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyst.

  将α-溴烯醛与单取代肼进行正式的[3 + 2]环化反应，通过调节N-杂环卡宾（NHC）催化剂的结构，可以产生1,5-或2,5-二官能化的3-吡唑烷酮，呈现不同位置选择性。
• Synthesis, crystal structure, and fungicidal activity of novel 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-oxyacetate derivatives
  作者：Yuanyuan Liu、Hong Shi、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/jhet.424

  日期：——

  tate derivatives (5a–5i) have been efficiently synthesized by the reaction of 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-ols (4a–4i) with ethyl 2-bromoacetate. The structures of the newly synthesized compounds were characterized by 1H NMR spectra and elemental analysis, and the crystal structure of the compound ethyl 2-(5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate (5c) was determined by single crystal X-ray

  通过1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-的反应已有效地合成了一系列2-（1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基氧基）乙酸乙酯（5a-5i）。含2-溴乙酸乙酯的醇（4a–4i）。通过1 H NMR光谱和元素分析表征了新合成的化合物的结构，以及该化合物的乙基2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基氧基）的晶体结构。通过单晶X射线衍射分析确定乙酸盐（5c）。化合物5c属于三斜晶系，空间群为P（-1），a = 5.8170（12）Å，b = 11.804（2）Å，Ç = 12.783（2）埃，α= 83.89（2）°，β= 89.24（3）°，γ= 89.73（3）°，式重量：356.80，三斜晶系V = 872.7（3）3，d c ^ = 1.358 mg / m 3，Z = 2，F（000）=372。生物测定结果表明，化合物2-（5-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-酰氧基）乙酸乙酯（5d）在10μg/
• Synthesis, Crystal Structure, and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-Pyrazol-3-Oxy Derivatives Containing Oxyacetic Acid or Oxy(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone Moieties
  作者：Yuanyuan Liu、Guangke He、Chen Kai、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/jhet.1045

  日期：2012.11

  5‐diaryl‐1H‐pyrazol‐3‐oxy derivatives containing oxyacetic acid or oxy(2‐thioxothiazolidin‐3‐yl)ethanone moieties were prepared from methyl 3‐arylacrylates via a serial of reactions included addition‐cyclization, oxidation, substitution, hydrolysis, and condensation. Their structures were confirmed by 1H‐NMR, 13C‐NMR, IR, and elemental analysis. In addition, the crystal structure of the compound 2‐(1,5‐dipheny

  由3-芳基丙烯酸甲酯通过一系列反应制备了一系列新颖的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧基衍生物，其中含有氧乙酸或氧（2-硫代噻唑并恶唑啉-3-基）乙酮部分。环化，氧化，取代，水解和缩合。其结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，IR和元素分析确认。此外，通过单晶X射线衍射分析确定了化合物2-（1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代噻唑啉酮-3-基）乙酮的晶体结构。生物测定结果表明化合物2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代-噻唑烷-3-基）乙酮在10μgmL -1的剂量下对玉米赤霉病菌表现出中等的抑制活性。
• A Convenient One-Pot Synthesis of 1-Aryl-Substituted 4-Iodopyrazol-3-Ols via Aromatisation and Oxidative Iodination Reactions
  作者：Jingjing Liu、Shanguang Yang、Ruimei Dong、Zhudan Jin、Mingliang Wang

  DOI：10.3184/174751918x15161933697808

  日期：2018.1

  A convenient and economical one-pot synthesis of a series of new 1-aryl-substituted 4-iodopyrazole-3-ols from easily available pyrazolidin-3-ones in the presence of sodium iodide, 30% solution of hydrogen peroxide and a catalytic amount of sulfuric acid in dichloromethane via aromatisation and oxidative iodination reactions are described. This protocol has the advantages of high atom economy, cost-effectiveness

  在碘化钠、30% 过氧化氢溶液和催化量的存在下，由易得的 pyrazolidin-3-ones 方便经济地一锅法合成一系列新的 1-芳基取代的 4-iodopyrazole-3-ols描述了通过芳构化和氧化碘化反应在二氯甲烷中溶解硫酸。该协议具有原子经济性高、成本效益高、反应时间短、环境友好等优点。
• A novel one-pot approach to oxidative aromatization and bromination of pyrazolidin-3-one with HBr-H₂O₂ system
  作者：Shanguang Yang、Jingjing Liu、Zhudan Jin、Wei Tian、Hao Sun、Mingliang Wang

  DOI：10.1515/hc-2018-0046

  日期：2018.6.27

  Abstract An efficient and green one-pot method for the oxidative aromatization and bromination of pyrazolidin-3-ones under mild conditions with a HBr-H2O2 system was developed. A mechanism was proposed.

  摘要 开发了一种高效、绿色的一锅法，在温和条件下，采用 HBr-H2O2 体系进行吡唑啉-3-酮的氧化芳构化和溴化。提出了一种机制。