ethyl (S)-2-azido-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-azido-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-azido-4-phenyl-(2S)-butyrate；ethyl (2S)-2-azido-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: MKSZKMUBGCIPAU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-azido-4-phenylbutanoate 在 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(S)-(+)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  可持续的有机磷催化施陶丁格还原

  摘要：

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。

  DOI：

  10.1039/c8gc02136h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二苯基亚磷酸苯酚酯 、 三甲基硅基甲基叠氮化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到ethyl (S)-2-azido-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis ofsec- andtert-Alkyl Azides from Alcohols and Trimethylsilyl Azide by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite and Trimethylsilylmethyl Azide

  摘要：

  描述了一种利用苯基二苯基亚次膦酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物通过新型氧化还原缩合从醇和三甲基甲硅烷基叠氮化物制备烷基叠氮化物的新方法。手性仲醇和叔醇在温和和中性条件下转化为相应的手性叠氮化物，构型几乎完全反转。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1072

文献信息

• REDUCTION OF AZIDES TO AMINES OR AMIDES WITH ZINC AND AMMONIUM CHLORIDE AS REDUCING AGENT
  作者：Wenqing Lin、Xiaomei Zhang、Ze He、Yi Jin、Liuzhu Gong、Aiqiao Mi

  DOI：10.1081/scc-120014032

  日期：2002.1

  ABSTRACT Alkyl azides and acyl azides were reduced to the corresponding amines and amides with zinc and ammonium chloride as reducing agent under mild conditions in good to excellent yield.

  摘要 烷基叠氮化物和酰基叠氮化物以锌和氯化铵为还原剂在温和的条件下以良好到极好的收率还原成相应的胺和酰胺。
• Stereospecific Synthesis of<i>sec</i>- and<i>tert</i>-Alkyl Azides from Alcohols and Trimethylsilyl Azide by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite and Trimethylsilylmethyl Azide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2008.1072

  日期：2008.10.5

  A novel method for the preparation of alkyl azides from alcohols and trimethylsilyl azide by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylphosphinite and trimethylsilylmethyl azide is described. Chiral secondary and tertiary alcohols are converted into the corresponding chiral azides with almost complete inversion of configuration under mild and neutral conditions.

  描述了一种利用苯基二苯基亚次膦酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物通过新型氧化还原缩合从醇和三甲基甲硅烷基叠氮化物制备烷基叠氮化物的新方法。手性仲醇和叔醇在温和和中性条件下转化为相应的手性叠氮化物，构型几乎完全反转。
• Process for preparing 1-substituted 4-cyano-1,2,3-triazoles
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06156907A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  The invention relates on the one hand to a novel preparation of compounds of the formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 is an aromatic or heteroaromatic radical, aromatic-aliphatic or heteroaromatic-aliphatic radical, a heterocyclic radical, a cycloaliphatic radical, a cycloaliphatic-aliphatic radical or an aliphatic radical, and on the other hand to novel compounds of the formula (I).

  这项发明涉及一种新颖的化合物（I）的制备方法，其中R.sub.1是芳香或杂环芳基，芳香-脂肪基或杂环芳-脂肪基，杂环基，环脂基，环脂-脂基或脂基，另一方面涉及一种新颖的化合物（I）。
• 一种多三氮唑类化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114057658A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种多三氮唑类化合物、其制备方法及应用。本发明具体公开了一种如式I所示的多三氮唑类化合物或其盐。本发明的三氮唑类化合物结构新颖，可用于催化铜催化的叠氮‑端炔环加成反应，提高其速率和产率。该类多三氮唑类化合物对低浓度下的铜催化的叠氮‑端炔环加成反应尤为有效，且制备简单，易于放大。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-SUBSTITUTED 4-CYANO-1,2,3-TRIAZOLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4-CYANO-1,2,3-TRIAZOLES 1-SUBSTITUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998002423A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  (EN) A process for the preparation of a compound of formula (I) in which R1 is an aromatic or heteroaromatic radical, aromatic-aliphatic or heteroaromatic-aliphatic radical, a heterocyclic radical, a cycloaliphatic radical, a cycloaliphatic-aliphatic radical or an aliphatic radical, which comprises reacting a compound of the formula (Ia) R1-N3 in which R1 is defined as indicated above, with the compound of formula (Ib) in a two-phase system. 4-Cyano-1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole is novel.(FR) L'invention a pour objet un procédé de préparation d'un composé de formule (I), où R1 est un radical aromatique ou hétéroaromatique, aromatique-aliphatique ou hétéroaromatique-aliphatique, hétérocyclique, cycloaliphatique, cycloaliphatique-aliphatique ou aliphatique, comprenant la réaction d'un composé de la formule (Ia) R1-N3, où R1 est défini comme il est indiqué plus haut, avec le composé de formule (Ib), dans un système à deux phases. Le 4-cyano-1-(2,6-difluorobenzyle)-1H-1,2,3-triazole est une nouveauté.

  一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是芳香或杂芳基，芳香-脂肪基或杂芳-脂肪基，杂环基，环脂基，环脂-脂肪基或脂肪基，包括在两相体系中反应式(Ia) R1-N3化合物，其中R1如上所述定义，与式(Ib)化合物。4-氰基-1-(2,6-二氟苯基)-1H-1,2,3-三唑是新颖的。