3-benzyl-4-ethyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-ethyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-ethyl-7-hydroxycoumarin；3-Benzyl-4-ethyl-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: QUVQIQDMNPNFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 、 3-benzyl-4-ethyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以94.6%的产率得到3-benzyl-4-ethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-Benzylcoumarins as Allosteric MEK1 Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation as Antiviral Agents

  摘要：

  为了寻找新型抗病毒药物，设计并合成了一系列别构MEK1抑制剂。基于对接结果，对香豆素支架进行了多次优化。某些衍生物在适当的酶学测定中表现出优秀的MEK1结合亲和力，并在细胞测定中对ERK通路表现出明显的抑制效应。这些化合物还显著抑制了HEK293和RD细胞中的病毒（EV71）复制。几种化合物显示出作为病毒感染性疾病治疗剂的潜力，其中最有效的化合物18在MEK1结合测定中的IC50值为54.57 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules18056057
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-benzyl-4-ethyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-Benzylcoumarins as Allosteric MEK1 Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation as Antiviral Agents

  摘要：

  为了寻找新型抗病毒药物，设计并合成了一系列别构MEK1抑制剂。基于对接结果，对香豆素支架进行了多次优化。某些衍生物在适当的酶学测定中表现出优秀的MEK1结合亲和力，并在细胞测定中对ERK通路表现出明显的抑制效应。这些化合物还显著抑制了HEK293和RD细胞中的病毒（EV71）复制。几种化合物显示出作为病毒感染性疾病治疗剂的潜力，其中最有效的化合物18在MEK1结合测定中的IC50值为54.57 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules18056057

文献信息

• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。
• Discovery and structure–activity relationship of coumarin derivatives as TNF-α inhibitors
  作者：Jie-Fei Cheng、Mi Chen、David Wallace、Sovouthy Tith、Thomas Arrhenius、Hirotaka Kashiwagi、Yoshiyuki Ono、Akira Ishikawa、Haruhiko Sato、Toshiro Kozono、Hediki Sato、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.022

  日期：2004.5

  The discovery and structure-activity relationship of a novel series of coumarin-based TNF-alpha inhibitors is described. Starting from the initial lead la, various derivatives were prepared surrounding the coumarin core structure to optimize the in vitro inhibitory activity of TNF-alpha production by human peripheral blood mononuclear cells (hPBMC), stimulated by bacterial lipopolysaccharide (LPS). Selected compounds also demonstrated in vivo inhibition of TNF-alpha production in rats. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING ISCHEMIC AND OTHER DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES ISCHÉMIQUES ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：NONO INC

  公开号：WO2012174488A2

  公开（公告）日：2012-12-20

  This invention relates to compounds that modulate TRPM7 protein activity and use of the same for treatment or prophylaxis of ischemia, cancer, pain or glaucoma.