methyl-4-(3,3-dimethylureido) benzoate | 183430-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-4-(3,3-dimethylureido) benzoate
• 英文别名: methyl 4-(N,N-dimethylcarbamyl)aminobenzoate；methyl 4-(dimethylcarbamoylamino)benzoate
• CAS: 183430-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: FIOMUJKUUZAUPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  404.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-(3,3-dimethylureido) benzoate 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper(II) choride dihydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到methyl-4-(3,3-dimethylureido)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）通过C–H官能化催化芳基尿素的邻位–C–H硝化

  摘要：

  提出了一种用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O芳基尿素的芳族邻位碳氢硝化的新方案。该反应使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，使用p -TSA作为添加剂，显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01016
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl-4-(3,3-dimethylureido) benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Ureas from Phenyl Carbamates

  摘要：

  使用DMSO作为溶剂，描述了一种温和且高效的合成不对称N,N'-二取代脲的方法，该方法以苯基氨基甲酸酯为原料。在常温下，氨基化合物与一定比例的氨基化合物反应，生成高产率和高纯度的脲。该反应温和、快速且易于放大。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1335

文献信息

• <i>Z</i> ‐Selective Fluoroalkenylation of (Hetero)Aromatic Systems by Iodonium Reagents in Palladium‐Catalyzed Directed C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Gergő Sályi、Attila Domján、Orsolya Egyed、Attila Bényei、Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.202101108

  日期：2022.1.18

  The direct and catalytic incorporation of fluorine containing molecular motifs into organic compounds resulting high-value added chemicals represents a rapidly evolving part of synthetic methodologies, thus this area is in the focus of pharmaceutical and agrochemical research. Herein we report a stereoselective procedure for direct fluorovinylation of aromatic and heteroaromatic scaffolds. This methodology

  将含氟分子基序直接催化结合到有机化合物中，从而产生高附加值的化学品，这是合成方法学中快速发展的一部分，因此该领域是药物和农业化学研究的重点。在这里，我们报告了一种用于芳香族和杂芳香族支架的直接氟乙烯基化的立体选择性程序。这种方法开发已通过钯催化的邻具有区域选择性的苯胺衍生物的 C-H 活化反应，通过引导基团（例如叔酰胺、脲或酮的仲基团）进行。使用非对称芳基（氟代烯基）-碘鎓盐作为氟代烯基化剂通常允许温和的反应条件用于这种转化。范围和限制已被彻底调查，并已通过 50 多个示例证明了其可行性。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• Substituted benzene derivatives useful as neuraminidase inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05602277A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  A compound of the Formula (I): ##STR1## or pharmaceutically-suitable salts or prodrug forms thereof, wherein: n is 0-1; m is 0; p is 0-1; R.sup.1 is --CO.sub.2 H; R.sup.2 is selected from the group consisting of H, --OH, and --NH.sub.2 ; R.sup.3 is H; R.sup.4 is --C(O)NHR.sup.8 ; R.sup.5 is --NHC(R.sup.6)NH.sub.2 R.sup.6 is selected from the group consisting of .dbd.NH, .dbd.NOH, .dbd.NCN, .dbd.O, and .dbd.S; and R.sup.8 is selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4 linear or branched alkyl substituted with 0-3 halogens on each carbon.

  化合物的化学式（I）：##STR1##或其药用盐或前药形式，其中：n为0-1；m为0；p为0-1；R.sup.1为--CO.sub.2 H；R.sup.2选自H、--OH和--NH.sub.2的组；R.sup.3为H；R.sup.4为--C（O）NHR.sup.8；R.sup.5为--NHC（R.sup.6）NH.sub.2 R.sup.6选自.dbd.NH、.dbd.NOH、.dbd.NCN、.dbd.O和.dbd.S的组；R.sup.8选自每个碳上取代有0-3卤素的C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基的组。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed aerobic synthesis of highly functionalized indoles from N-arylurea under mild conditions through C–H activation
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1039/c4cc06020b

  日期：——

  arylation of alkynes using copper as the terminal oxidant for regeneration of the catalytically active species under aerobic conditions is described. This novel C-H activation reaction was applied to the synthesis of a wide range of substituted indoles from N-arylureas.

  描述了Rh（III）催化炔烃的氨基芳基化反应，使用铜作为末端氧化剂在有氧条件下再生催化活性物质。这种新颖的CH活化反应可用于从N-芳基脲合成多种取代的吲哚。
• One-pot synthesis of 2,3-difunctionalized indoles via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed carbenoid insertion C–H activation/cyclization
  作者：Honggui Lv、Jingjing Shi、Bo Wu、Yujuan Guo、Junjun Huang、Wei Yi

  DOI：10.1039/c7ob01977g

  日期：——

  Reported herein is the first Rh(III)-catalyzed carbenoid insertion C–H activation/cyclization of N-arylureas and α-diazo β-keto esters. The redox-neutral reaction has the following features: good to excellent yields, broad substrate/functional group tolerance, exclusive regioselectivity, and no need for additional oxidants or additives, which render this methodology as a more efficient and versatile

  本文报道的是第一个Rh（III）催化的N-芳基脲和α-重氮β-酮酸酯的类胡萝卜素插入C–H活化/环化。氧化还原中性反应具有以下特征：良率至优异的收率，广泛的底物/官能团耐受性，独特的区域选择性，并且无需其他氧化剂或添加剂，这使该方法成为现有方法的更有效，更通用的替代方法2,3-双官能化吲哚的合成。